松油醇

松油醇（Terpineol），又称萜品醇，可以指至少四种分子式为 C₁₀H₁₈O 的单环萜醇类化合物，即 α-、β-、γ- 和 δ-松油醇。这些化合物均为植物化学成分，纯品为无色透明液体，有不同的特征性气味。松油醇有时也用于专指 α-松油醇。

结构

四种松油醇均为单环（六元）萜，属于叔醇类，结构见下：

松油醇
名称	(R)-(+)-α-松油醇	(S)-(−)-α-松油醇	β-松油醇	γ-松油醇	δ-松油醇
结构式
CAS号	7785-53-7	10482-56-1	138-87-4	586-81-2	7299-42-5
PubChem	kurz from PubChem	kurz from PubChem	kurz from PubChem	kurz from PubChem	kurz from PubChem
分子式	C₁₀H₁₈O
摩尔质量	154.25 g·mol⁻¹

松油醇的结构异构体有蒎烷醇（Pinanol）、2-莰醇、月桂烯醇、二氢香芹醇、橙花醇、香叶醇和芳樟醇。

性质

α-松油醇为无色、透明、粘稠液体，沸点 219°C，固化点 34°C。密度 0.935 g/cm³ (20 °C)。闪点 90°C。折射率 1.48。几乎不溶于水。

松油醇为无色液体或低熔点透明结晶，有丁香味，可燃。工业品一般为异构体的混合物，微溶于水和甘油，能溶于两倍体积的70％乙醇溶液中。密度 0.9337 g/mL (20 °C)。固化点 2°C。沸程 214～224°C，折射率 ( $\ n_{D}^{20}$ ) 1.4825–1.4850。旋光度［ $\ \alpha$ ］ $\ -0^{o}10'\!-\!+0^{o}10'$ 。

松油醇的气味与其中各异构体组分和含量有很大的关系。例如，(R)-(+)-α-松油醇有很强的紫丁香气味，但它的对映体(S)-(−)-α-松油醇则具针叶气味。松油醇的衍生物硫代松油醇有极强的柚子香气，阈值很低。

存在

松油醇存在于很多植物精油中，如月桂油、迷迭香油、茴芹油、鼠尾草油、刺柏油、松节油、小豆蔻油、甜橙油、松针油、香叶油、玉树油和肉豆蔻油等。姜黄精油中松油醇的含量可达500ppm；而白豆蔻种子中α-松油醇的含量则可高达9600ppm。

制备

外消旋α-松油醇可以通过用异戊二烯与丙烯酸甲酯发生Diels-Alder反应生成外消旋4-甲基-3-环己烯-1-羧酸甲酯，再用格氏试剂甲基溴化镁处理、并水解而制得。

α-松油醇可由橙花醇或香叶醇在酸性溶液中环化得到。β-松油醇可由1,8-二羟基对孟烷为原料制得。

工业上一般以松节油为原料制取松油醇，具体步骤是先将其与硫酸和乳化剂平平加混合，在常温下进行水合，使其中的主要成分蒎烯转化为水合萜二醇。然后，将水合萜二醇脱水，制得松油醇粗品，并将粗品分馏、精制，得到成品。

化学性质

α-松油醇经加氢得到对孟烷-8-醇；经脱水得众多不饱和萜烯的混合物。香料工业中常需制备松油醇的酯类衍生物，如乙酸松油醇。

用途

松油醇具紫丁香香气，其衍生物甲酸松油醇和乙酸松油醇可用于香精的配制。此外松油醇也用于肥皂、农药、医药、塑料、电讯和仪表工业中，亦用作玻璃器皿上色彩的溶剂。

参考资料

H. Surburg und J. Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: preparation, properties, and uses. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31315-X.