袂康酸

袂康酸
	IUPAC名; 3-Hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2,6-dicarboxylic acid
识别
CAS号	497-59-6
PubChem	5351448
ChemSpider	10465112
SMILES	C1=C(OC(=C(O)O)C(=O)C1=O)C(=O)O;
InChI	1/C7H4O7/c8-2-1-3(6(10)11)14-5(4(2)9)7(12)13/h1,9H,(H,10,11)(H,12,13);
InChIKey	ZEGRKMXCOCRTCS-UHFFFAOYAE
EINECS	207-848-2
KEGG	C20209
MeSH	C010603
性质
化学式	C7H4O7
摩尔质量	200.1 g·mol−1
外观	透明晶体
相关物质
相关化学品	白屈菜酸
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

袂康酸（英語：Meconic acid、拉丁語：acidum meconicum），在英语中又称为罂粟酸（poppy acid），是在大红罂粟（英语：Papaver bracteatum）和罂粟等几种罂粟科植物中发现。袂康酸约占鸦片的5 % ，因此可用作检测鸦片存在的标志。因从罂粟和鸦片中提取得到，袂康酸曾被错误地描述为一种温和的麻醉剂，但它几乎没有生理活性，所以不用于药用。袂康酸最早由弗里德里希·瑟图纳于 1805 年分离出来^[1]。

化学性质

袂康酸为无色晶体，微溶于水，易溶于酒精。是一种二羧酸。其结构包含两个羧基和一个羰基，与吡喃环相连。袂康酸与氯化铁反应生成红色^[2]。其衍生物2—苄基焦袂康酸常作为食品作增香剂和日用香料加香剂使用^[3]。

参考文献

^ Friedrich Sertürner (1805) (Untitled letter to the editor), Journal der Pharmacie für Aerzte, Apotheker und Chemisten (Journal of Pharmacy for Physicians, Apothecaries, and Chemists), 13 : 229–243. See also: Sertuerner (1817) "Ueber das Morphium, eine neue salzfähige Grundlage, und die Mekonsäure, als Hauptbestandtheile des Opiums" (On morphine, a new salifiable [i.e., precipitable], fundamental substance, and meconic acid, as principal components of opium), Annalen der Physik, 55 : 56–89.
^ Scott Lovell; Paramjeet Subramony & Bart Kahr. Poppy Acid: Synthesis and Crystal Chemistry. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 (30): 7020–7025. doi:10.1021/ja990402a.
^ 许戈文，李布青 (编). 2—苄基焦袂康酸2—Benzyl pyromeconic acid. 合成香料产品技术手册. 北京: 中国商业出版社. 1996: 222-223.

[1] Friedrich Sertürner (1805) (Untitled letter to the editor), Journal der Pharmacie für Aerzte, Apotheker und Chemisten (Journal of Pharmacy for Physicians, Apothecaries, and Chemists), 13 : 229–243. See also: Sertuerner (1817) "Ueber das Morphium, eine neue salzfähige Grundlage, und die Mekonsäure, als Hauptbestandtheile des Opiums" (On morphine, a new salifiable [i.e., precipitable], fundamental substance, and meconic acid, as principal components of opium), Annalen der Physik, 55 : 56–89.

[2] Scott Lovell; Paramjeet Subramony & Bart Kahr. Poppy Acid: Synthesis and Crystal Chemistry. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 (30): 7020–7025. doi:10.1021/ja990402a.

[3] 许戈文，李布青 (编). 2—苄基焦袂康酸2—Benzyl pyromeconic acid. 合成香料产品技术手册. 北京: 中国商业出版社. 1996: 222-223.

[1]

[2]

[3]