马德隆合成
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| 马德隆合成 Madelung indole synthesis | |
|---|---|
| 命名根据 | Walter Madelung |
| 反应类型 | 成环反应 |
| 标识 | |
| RSC序号 | RXNO:0000511 |
马德隆吲哚合成是N-(取代)苯基酰胺与强碱（氨基钠、叔丁醇钾、丁基锂或乙醇钠）在高温隔绝空气共热，发生分子内环化生成吲哚衍生物的反应。[1]
这个反应也可得到5、7-位有烷基取代基的吲哚，[2]但不能用于制备硝基[3] 和卤代[4] 吲哚。环化反应的温度取决于N-酰基邻烷基苯胺分子中取代基的性质，如果反应温度过高，则发生分解。一般来说，加热温度高于N-酰基邻烷基苯胺熔点5－10℃以上能取得较满意的结果。[5]
霍利亨改进法：（经过锂化）[6]
反应机理
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参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ Madelung, W.; Ber. 1912, 45, 1128.
- ^ R. J. Sundberg. The Chemistry of Indoles. New York: Academic Press. 1970.189, 176, 182.
- ^ Wayland E. Noland, Lowell R. Smith, Kent R. Rush. Nitration of Indoles. III. Polynitration of 2-Alkylindoles. J. Org. Chem. 1965, 30 (10): 3457–3469. doi:10.1021/jo01021a044.
- ^ Wayland E. Noland, Charles Reich. Synthesis and reactions of 5-bromoskatole and 5-bromo-1,3-dimethylindole. J. Org. Chem. 1967, 32 (3): 828–832. doi:10.1021/jo01278a077.
- ^ R. L. Augustine, A. J. Gustavsen, S. F. Wanat, I. C. Pattison, K. S. Houghton, G. Koletar. Synthesis of α-monosubstituted indoles. J. Org. Chem. 1973, 38 (17): 3004–3011. doi:10.1021/jo00957a018.
- ^ Houlihan, W. J. et al.; J. Org. Chem. 1981, 46, 4511, 4515.