2,6-吡啶二硫代甲酸
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| 2,6-吡啶二硫代甲酸 | |
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| IUPAC名 2,6-Pyridinedicarbothioic acid | |
| 别名 | PDTC, dithiopyridinedicarbothioic acid |
| 识别 | |
| CAS号 | 69945-42-2 
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| PubChem | 10214455 |
| ChemSpider | 8389947 |
| SMILES |
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| 性质 | |
| 化学式 | C7H5O2S2 |
| 摩尔质量 | 185.24 g·mol−1 |
| 外观 | 白色晶体 |
| 密度 | 1.415 g/cm3 |
| 熔点 | 97 - 99 °C（271 K） |
| 沸点 | 404.4 °C（678 K） |
| 溶解性（水） | 1000 g/L（5.02 mol/L—— |
| 危险性 | |
| 主要危害 | 酸性 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
2,6-吡啶二硫代甲酸（PDTC）是一种由某些细菌产生的有机硫化合物。它的作用相当于铁载体，是对铁有高亲和力的小螯合剂。铁载体用作微生物的离子清除剂。铁载体形成强复合物，从而溶解化合物。PDTC由土壤细菌施氏假单胞菌和恋臭假单胞菌分泌。[1]
合成
[编辑]在无水吡啶中用H2S处理吡啶-2,6-二甲酸（或其二酰氯），可以合成PDTC：
- NC5H3(COOH)2 + 2 H2S → NC5H3(COSH)2 + 2 H2O
这个过程会生成2,6-吡啶二硫代甲酸的橙色1:1吡啶鎓陽離子盐。用酸处理这种盐得到PDTC，然后可以用二氯甲烷萃取它。
配位化学
[编辑]PDTC可以与Fe2+和Fe3+结合。三价铁络合物呈棕色，而亚铁络合物呈蓝色。在y空气下，亚铁络合物会氧化成三价铁化合物。[2]它对铁具有选择性[3]，因为只有Fe络合物可溶于水。PDTC主要在细菌生长的指数期中产生。假单胞菌产生PDTC的条件是25°C、pH=8以及充分通气。[4]
参见
[编辑]参考文献
[编辑]- ^ Budzikiewicz, Herbert. Kinghorn, A. Douglas , 编. Microbial Siderophores [Progress in the Chemistry of Organic Natural Products]. Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products 92. 2010: 1–75. ISBN 978-3-211-99660-7. PMID 20198464. doi:10.1007/978-3-211-99661-4_1.
- ^ Ockels, W., Roemer, A., Budzikiewicz, H., Korth, H., Pulverer, G., "Bacterial constituents. II. An iron(II) complex of pyridine-2,6-di-(monothiocarboxylic acid) - a novel bacterial metabolic product", Tetrahedron Lett. 1978, 3341. doi:10.1016/S0040-4039(01)85634-3
- ^ Cortese, Marc S.; Paszczynski, Andrzej; Lewis, Thomas A.; Sebat, Jonathan L.; Borek, Vladimir; Crawford, Ronald L. Metal chelating properties of pyridine-2,6-bis(thiocarboxylic acid) produced by Pseudomonas spp. And the biological activities of the formed complexes. BioMetals. 2002, 15 (2): 103–120. PMID 12046919. S2CID 5545637. doi:10.1023/A:1015241925322.
- ^ Budzikiewicz, H. Heteroaromatic monothiocarboxylic acids from Pseudomonas spp. Biodegradation. 2003, 14 (2): 65–72. PMID 12877462. S2CID 29898226. doi:10.1023/A:1024012015127.