2-噻吩甲酸
外观
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2-噻吩甲酸 | |
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识别 | |
CAS号 | 527-72-0 |
PubChem | 10700 |
ChemSpider | 10250 |
SMILES |
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EINECS | 208-423-4 |
ChEBI | 71241 |
KEGG | D08568 |
性质 | |
化学式 | C5H4O2S |
摩尔质量 | 128.15 g·mol−1 |
外观 | 白色固体 |
熔点 | 125-127 °C(398-400 K) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
2-噻吩甲酸是一种有机化合物,化学式为SC4H3CO2H。它和噻吩-3-羧酸是噻吩的两种单羧酸。[1]2-噻吩甲酸亚铜是乌尔曼反应的催化剂。
合成
[编辑]应用和反应
[编辑]2-噻吩甲酸经LDA处理后,会经历双重去质子化,生成5-锂衍生物,是许多5-取代衍生物的前体。[3]
2-噻吩甲酸是否可以用作偶联反应和烯化反应中的底物,这个问题已得到广泛研究。[4][5]
参考文献
[编辑]- ^ E. Campaigne, William M. LeSuer. 3-Thenoic Acid. Organic Syntheses. 1953, 33: 94. doi:10.15227/orgsyn.033.0094.
- ^ 2.0 2.1 Swanston, Jonathan. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a26_793.pub2..
- ^ Knight, David W.; Nott, Andrew P. Generation and Synthetic Utility of Dianions Derived from Thiophenecarboxylic Acids. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1983: 791-4. doi:10.1039/p19830000791.
- ^ Gooßen, Lukas J.; Deng, Guojun; Levy, Laura M. Synthesis of Biaryls via Catalytic Decarboxylative Coupling. Science. 2006, 313 (5787): 662–664. Bibcode:2006Sci...313..662G. PMID 16888137. S2CID 1781760. doi:10.1126/science.1128684.
- ^ Rakshit, Souvik; Grohmann, Christoph; Besset, Tatiana; Glorius, Frank. Rh(III)-Catalyzed Directed C−H Olefination Using an Oxidizing Directing Group: Mild, Efficient, and Versatile. Journal of the American Chemical Society. 2011, 133 (8): 2350–2353. PMID 21275421. doi:10.1021/ja109676d.