Japp–Maitland縮合反應
外觀
Japp–Maitland縮合反應(Japp–Maitland condensation),由 Francis Robert Japp 和 William Maitland 在1904年首先報道。[1]
例如,以2-戊酮和苯甲醛為原料在鹼催化下進行反應時,首先生成雙羥醛加成物,然後該加成物的兩個羥基發生縮合,環化為對氧代四氫吡喃衍生物。
此反應被用於天然產物 centrolobine 的合成:[2]
(第一步為向山羥醛反應,第二步成環。催化劑為三氟化硼,TMS = 三甲硅基,TBS = 叔丁基二甲基硅基)
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ Francis Robert Japp F.R.S. and William Maitland B.Sc. CXLVIII.—Reduction products of α,β-dimethylanhydracetonebenzil, and condensation products of benzaldehyde with ketones. J. Chem. Soc. , Trans. 1904, 85: 1473–1489. doi:10.1039/CT9048501473.
- ^ Paul A. Clarke and William H. C. Martin. Exploiting the Maitland–Japp reaction: a synthesis of (G)-centrolobine. Tetrahedron. 2005, 61: 5433–5438. doi:10.1016/j.tet.2005.04.011.