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糖精

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糖精[1]
IUPAC名
1,1-Dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
1,1-二氧代-1,2-苯並噻唑-3-酮
別名 E954
識別
CAS號 81-07-2  checkY
PubChem 5143
ChemSpider 4959
SMILES
 
  • C1=CC=C2C(=C1)C(=O)NS2(=O)=O
InChI
 
  • 1/C7H5NO3S/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)12(10,11)8-7/h1-4H,(H,8,9)
InChIKey CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYAR
ChEBI 32111
KEGG D01085
IUPHAR配體 5432
性質
化學式 C7H5NO3S
摩爾質量 183.1845 g·mol⁻¹
外觀 白色晶體
密度 0.828 g/cm3
熔點 228.8-229.7 ℃
溶解性 1 g / 290 mL
溶解性(其他溶劑) 可溶於乙醇乙酸乙酯,微溶於乙醚
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

糖精(Saccharin),學名鄰苯甲酰磺酰亞胺,是一種不含有熱量甜味劑。1879年由美國約翰霍普金斯大學化學家康斯坦丁·法勒伯格發現。為白色結晶性粉末,難溶於水,對熱安定與否仍存在爭議,其甜度為蔗糖之300~500倍,不含卡路里,吃起來會有輕微的苦味和金屬味殘留在舌頭上。其鈉鹽易溶於水,並可與硝酸銀溶液反應產生白色沉澱而檢測其存在。LD50為5000~8000 mg/kg;每日攝取安全容許量(ADI)為0~2.5 mg/kg。糖精可由鄰磺酸基苯甲酸反應製得。

糖精是所有代糖裏,歷史最久也最有名的,屬於非營養型甜味劑(不產生熱量),其名稱與俗稱「味精」的調味劑穀氨酸鈉齊名。主要用於食品工業,也可用於牙膏香煙化妝品中。

歷史

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糖精的發現者是生於俄國的化學家康斯坦丁·法勒伯格,當時他受僱於巴爾的摩一間經營糖的公司[2]:36。根據發現者法勒伯格在1886年7月17日《科學美國人》雜誌專訪里的描述,糖精的發現過程是這樣的[3]

……我一直在研究煤焦油里的化學基團和取代物,也有了不少科學發現,但據我所知,都沒有什麼商業價值。一天晚上,我做實驗做得太起勁兒,很晚了才急匆匆地去吃晚飯,而且還沒洗手。我坐下掰了一塊麵包塞進嘴裏,感覺甜得難以言喻。我也沒多想,以為是沾了蛋糕或者果脯。我去漱了漱口,用手巾擦嘴,可這手巾竟然比麵包還甜。這下我就不理解了。我又往杯子裏灌水,沖洗我嘴上被我的手指碰過的地方。那水就像糖漿一般甜。我突然想到,前前後後這所有甜味都是我引起的,於是我舔了舔大拇指尖,果然是甜過這世上所有的甜品。我立馬就懂了,我從煤焦油里發現或發明了一種超越任何糖的糖類。我也不吃晚飯了,一溜煙跑回實驗室,興奮地把燒杯和蒸發皿都嘗了一個遍。萬幸裏面沒有任何腐蝕性或有毒的液體。

此後法勒伯格花了數年時間研究糖精的工業生產,以及驗證其動物安全性,並在1884年於德國申請專利。[2]:37

最初,人們對糖精的態度以嘲笑、不信任和懷疑居多,但當糖精真正面世之後,法勒伯格變成炙手可熱的科學明星。法勒伯格還在德國馬格德堡附近投資200萬馬克,設立了世界上第一座產業化的糖精工廠,該工廠在1887年投產。

致癌疑慮

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在1960年代,各種學術研究表示,糖精可能是一種致癌物。在1977年,有一份研究報告表示,當老鼠餵食大劑量的糖精(差不多是幾百罐可樂中所含有的糖精量),罹患膀胱癌的概率明顯上升。在這一年,加拿大禁止使用糖精,而美國食品藥品管理局提出了禁令,禁止食品中使用糖精。當時,糖精在美國市面上是唯一的代糖,這項禁令引起了民眾的強烈反對,尤其是糖尿病患者。最後,美國國會暫停糖精的禁令,規定所有含有糖精的食物必須顯示警告標籤表示,『糖精可能是致癌物質』。

有一些研究結果顯示,其曾在動物實驗中發現有導致膀胱癌的可能性,其動物致為陽性,大量攝入會引起血小板減少而造成急性大出血,可損害細胞結構及,會誘發膀胱癌。但在人體試驗上並未發現有不良影響。[4][5]

許多研究已證實糖精與罹患癌症(尤其是膀胱癌)之間沒有相關性。 所有研究都指出一個明確的事實,正常劑量的糖精攝入對人體健康並不會產生太大的影響。人們對糖精的安全性的質疑,來自一個有缺陷的研究,此研究指出大量代糖對實驗室白老鼠膀胱腫瘤產生的不良影響。進一步的研究顯示,糖精在白老鼠上導致的癌症之根源乃投餵糖精過多以致其晶體在膀胱內析出,而人體相對於白鼠的體積十分龐大,且尿液pH相比更偏酸性不易析出,故『糖精可能是致癌物質』這一推斷據先有依據並不可靠。美國國立環境衛生科學研究所在2000年得出同樣的結論,糖精已從疑似致癌物名單中除名。

在1991年,也就是禁令發佈的14年後,美國食品藥品管理局正式撤回了禁用糖精的提議,並在2000年,美國國會廢除了相關法規,糖精產品不必進行健康警告標籤。

使用限制

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中國大陸允許使用糖精,但有用量限制:食品中應小於0.150g/kg,鹽汽水中應小於0.08g/kg。

在歐洲,糖精作為食品添加劑的E編碼為E954 。

另見

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參考資料

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  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 8282.
  2. ^ 2.0 2.1 雲無心. 廿一世紀吃的真相食物安全真與假. 萬里機構. 2020. ISBN 9789621471895. 
  3. ^ Scientific American. Munn & Company. 1886 [2022-08-09]. (原始內容存檔於2022-08-09) (英語). 
  4. ^ Weihrauch, M. R.; Diehl, V. Artificial sweeteners--do they bear a carcinogenic risk?. Annals of Oncology: Official Journal of the European Society for Medical Oncology. 2004-10, 15 (10): 1460–1465 [2021-03-26]. ISSN 0923-7534. PMID 15367404. doi:10.1093/annonc/mdh256. (原始內容存檔於2021-04-23). 
  5. ^ Last eval.: Saccharin and its Salts (last eval.:Vol73) (IARC Summary & Evaluation, Volume 73, 1999). www.inchem.org. [2021-03-26]. (原始內容存檔於2009-03-10).