蛻皮酮
外觀
蛻皮酮 | |
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IUPAC名 (22R)-2β,3β,14α,22,25-pentahydroxy-5β-cholest-7-en-6-one | |
系統名 (2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-17- [(2S,3R)-3,6-dihydroxy-6-methylheptan- 2-yl]-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl- 2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro- 1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one | |
識別 | |
CAS號 | 3604-87-3 |
PubChem | 19212 |
ChemSpider | 18130 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERBR |
ChEBI | 16688 |
性質 | |
化學式 | C27H44O6 |
莫耳質量 | 464.63 g/mol g·mol⁻¹ |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
蛻皮酮或為蛻皮甾酮(英語:Ecdysone)是一種昆蟲的類固醇激素原,是涉及昆蟲蛻皮的主要激素20-羥基蛻皮酮的前體,由前胸腺分泌。蛻皮酮與其衍生物等統稱為蛻皮激素,作用於節肢動物與相關門類起到蛻皮與其它作用。在黑腹果蠅(Drosophila melanogaster)中,蛻皮酮濃度的增加會誘導編碼幼蟲蛻皮所需基因的蛋白表達,並導致染色體膨大和多線染色體(polytene chromosomes)形成。Chris Q. Doe的實驗室最近發現了蛻皮酮在果蠅的神經幹細胞中的新作用[1]。
蛻皮酮與其它蛻皮激素也存在於許多植物中,作為毒素或拒食劑來保護植物對抗植食性昆蟲[2]。這些植物蛻皮類固醇被認為具有藥用價值,常作為草藥補品上市,但其中部分成分可能具有細胞毒性[3]。
另見
[編輯]外部連結
[編輯]- Ecdybase (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館), The Ecdysone Handbook - a free online ecdysteroids database
- (英文) Kuzmenko AI, Niki E, Noguchi N New functions of 20-hydroxyecdysone in lipid peroxidation (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館) (January 2001) PDF (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館) Journal of Oleo Science. 50(6), 497-506.
參考文獻
[編輯]- ^ Syed, Mubarak Hussain; Mark, Brandon; Doe, Chris Q. Steroid hormone induction of temporal gene expression in Drosophila brain neuroblasts generates neuronal and glial diversity. eLife. 2017, 6. PMC 5403213 . PMID 28394252. doi:10.7554/eLife.26287.
- ^ Dinan L, Savchenko T, Whiting P. On the distribution of phytoecdysteroids in plants. Cellular and Molecular Life Sciences. 2001, 58 (8): 1121–1132. PMID 11529504. doi:10.1007/PL00000926.
- ^ Wang YS, Yang JH, Luo SD, Zhang HB, Li L, Molecules. 2007;12(3):536-42