缬氨霉素

缬氨霉素
识别
CAS号	2001-95-8
ChemSpider	21493802
SMILES	C[C@@H]1C(=O)N[C@@H](C(=O)O[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)O[C@@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)O[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O1)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C;
InChI	1S/C54H90N6O18/c1-22(2)34-49(67)73-31(19)43(61)55-38(26(9)10)53(71)77-41(29(15)16)47(65)59-36(24(5)6)51(69)75-33(21)45(63)57-39(27(11)12)54(72)78-42(30(17)18)48(66)60-35(23(3)4)50(68)74-32(20)44(62)56-37(25(7)8)52(70)76-40(28(13)14)46(64)58-34/h22-42H,1-21H3,(H,55,61)(H,56,62)(H,57,63)(H,58,64)(H,59,65)(H,60,66)/t31-,32-,33+,34-,35+,36+,37-,38-,39+,40+,41+,42+/m1/s1;
InChIKey	FCFNRCROJUBPLU-DNDCDFAIBE
ChEBI	28545
性质
化学式	C54H90N6O18
摩尔质量	1111.32 g·mol⁻¹
外观	白色固體
熔点	190 °C（463 K）
溶解性	甲醇、乙醇、乙酸乙酯、石油醚、二氯甲烷
λmax	220 nm
危险性
主要危害	神经毒性
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	4 mg/kg（大鼠，口服）
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

缬氨霉素（Valinomycin）是一种抗生素。

缬氨霉素是由數種鏈黴菌屬細胞分離而得，像是S. tsusimaensis（英语：Streptomyces tsusimaensis）和S. fulvissimus（英语：Streptomyces fulvissimus）。

缬氨霉素會將鉀離子包住，使之疏水性大增，可以穿越細胞膜。^[2]缬氨霉素-鉀離子複合物的平衡常數高達10⁶，而相對的其鈉離子複合物的平衡常數僅有10。^[3]這種差異造成其特殊的生理意義。

结构

缬氨霉素是一種離子載體，因為他不帶有任何殘基電荷。它由重复三次的D-纈胺酸、L-纈胺酸、D-α-羟基异戊酸盐（英语：alpha-hydroxyisovaleric acid），和L-乳酸環狀結合，分子間彼此由胺基和酯基結合。結構中的十二個羰基使他可以緊緊抓住中間的金屬離子，且可溶於極性溶劑當中，而當中的異丙基和甲基則使之可溶於非極性溶劑當中^[4]。

且對於鉀離子有高度選擇性，不會接受電性及化性相仿的鈉離子^[5]。

缬氨霉素的特性來自於他特殊的形狀，他是一個八面體，就像兩個組合起來的金字塔。鉀離子再經過通道時，必須先去水合（也就是離開原先包覆它的水分子）。K⁺在當中會被纈胺酸的6個羰基牢牢抓住，而鉀離子在當中的空間約為1.33Å，相對的如果包的是鈉離子的話，則空間只有0.95Å，明顯地比離子通道小，代表鈉離子形成離子鍵的能量高過其水合能，無法與胺基酸形成有效的離子鍵結。這導致缬氨霉素對於鉀離子的選擇性比鈉離子大了 10,000 倍。缬氨霉素在極性溶劑中會將羰基暴露在結構表面，而在非極性溶劑則會將羰基包在結構裡面，異丙基露在外面。

應用

有研究指出缬氨霉素可能可以治療冠狀病毒感染Vero E6细胞所造成的急性呼吸道疾病。

缬氨霉素還可作為鉀離子選擇電極的易構重組劑。^[6]^[7]

由於此物質為一種離子載體，可以在實驗中用於摧毀細胞的電位梯度^[8]。

外部連結

Chemical Safety Regulations from New Jersey Department of Health.
Health information on Scorecard （页面存档备份，存于互联网档案馆）.
Valinomycin （页面存档备份，存于互联网档案馆） from Fermentek.
Pesticide Properties DataBase (PPDB) record for Valinomycin

參考文獻

^ Gad, S. C.; Reilly, C.; Siino, K.; Gavigan, F. A.; Witz, G. Thirteen cationic ionophores: their acute toxicity, neurobehavioral and membrane effects. Drug and Chemical Toxicology. 1985, 8 (6): 451–468. ISSN 0148-0545. PMID 4092618. doi:10.3109/01480548509041069.
^ Cammann K. Ion-selective bulk membranes as models. Top. Curr. Chem. 1985, 128: 219–258.
^ Rose, M.C.; Henkens, R.W. Stability of sodium and potassium complexes of valinomycin. BBA. 1974, 372 (2): 426–435. doi:10.1016/0304-4165(74)90204-9. ^{[永久失效連結]}
^ Thompson M and Krull UJ. The electroanalytical response of the bilayer lipid membrane to valinomycin: membrane cholesterol content. Anal. Chim. Acta（英语：Anal. Chim. Acta）. 1982, 141: 33–47. doi:10.1016/S0003-2670(01)95308-5.
^ Lars Rose, A. T. A. Jenkins. The effect of the ionophore valinomycin on biomimetic solid supported lipid DPPTE/EPC membranes. Bioelectrochemistry (Amsterdam, Netherlands). 2007-5, 70 (2): 387–393 [2019-02-12]. ISSN 1567-5394. PMID 16875886. doi:10.1016/j.bioelechem.2006.05.009. （原始内容存档于2019-10-15）. 请检查|date=中的日期值 (帮助)
^ Safiulina D, Veksler V, Zharkovsky A and Kaasik A. Loss of mitochondrial membrane potential is associated with increase in mitochondrial volume: physiological role in neurones. J. Cell. Physiol. 2006, 206 (2): 347–353. PMID 16110491. doi:10.1002/jcp.20476.
^ Potassium ionophore Bulletin (PDF). [2014-11-22]. （原始内容存档 (PDF)于2012-03-15）.
^ 1.File.tmp/k_potassium.pdf Potassium ionophore Bulletin]

[1] Gad, S. C.; Reilly, C.; Siino, K.; Gavigan, F. A.; Witz, G. Thirteen cationic ionophores: their acute toxicity, neurobehavioral and membrane effects. Drug and Chemical Toxicology. 1985, 8 (6): 451–468. ISSN 0148-0545. PMID 4092618. doi:10.3109/01480548509041069.

[2] Cammann K. Ion-selective bulk membranes as models. Top. Curr. Chem. 1985, 128: 219–258.

[3] Rose, M.C.; Henkens, R.W. Stability of sodium and potassium complexes of valinomycin. BBA. 1974, 372 (2): 426–435. doi:10.1016/0304-4165(74)90204-9. ^{[永久失效連結]}

[4] Thompson M and Krull UJ. The electroanalytical response of the bilayer lipid membrane to valinomycin: membrane cholesterol content. Anal. Chim. Acta（英语：Anal. Chim. Acta）. 1982, 141: 33–47. doi:10.1016/S0003-2670(01)95308-5.

[5] Lars Rose, A. T. A. Jenkins. The effect of the ionophore valinomycin on biomimetic solid supported lipid DPPTE/EPC membranes. Bioelectrochemistry (Amsterdam, Netherlands). 2007-5, 70 (2): 387–393 [2019-02-12]. ISSN 1567-5394. PMID 16875886. doi:10.1016/j.bioelechem.2006.05.009. （原始内容存档于2019-10-15）. 请检查|date=中的日期值 (帮助)

[6] Safiulina D, Veksler V, Zharkovsky A and Kaasik A. Loss of mitochondrial membrane potential is associated with increase in mitochondrial volume: physiological role in neurones. J. Cell. Physiol. 2006, 206 (2): 347–353. PMID 16110491. doi:10.1002/jcp.20476.

[7] Potassium ionophore Bulletin (PDF). [2014-11-22]. （原始内容存档 (PDF)于2012-03-15）.

[8] 1.File.tmp/k_potassium.pdf Potassium ionophore Bulletin]

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