碘仿
（重定向自三碘甲烷）
| 碘仿 | |||
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| IUPAC名 Triiodomethane 三碘甲烷 | |||
| 识别 | |||
| CAS号 | 75-47-8 
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| PubChem | 6374 | ||
| ChemSpider | 6134 | ||
| SMILES |
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| Beilstein | 1697010 | ||
| EINECS | 200-874-5 | ||
| ChEBI | 37758 | ||
| RTECS | PB7000000 | ||
| KEGG | D01910 | ||
| MeSH | iodoform | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | CHI3 | ||
| 摩尔质量 | 393.73 g·mol−1 | ||
| 外观 | 淺黃色不透明晶體 | ||
| 氣味 | 類似番紅花的氣味[1] | ||
| 密度 | 4.008 g cm−3[1] | ||
| 熔点 | 119 °C（392 K） | ||
| 沸点 | 218 °C（491 K） | ||
| 溶解性（水） | 100 mg L−1[1] | ||
| 溶解性（乙醚） | 136 g L−1 | ||
| 溶解性（丙酮） | 120 g L−1 | ||
| 溶解性（乙醇） | 78 g L−1 | ||
| log P | 3.118 | ||
| kH | 3.4 μmol Pa−1 kg−1 | ||
| 磁化率 | −117.1·10−6 cm3/mol | ||
| 结构 | |||
| 晶体结构 | 六方 | ||
| 配位几何 | 四面體 | ||
| 分子构型 | 四面體 | ||
| 热力学 | |||
| ΔfHm⦵298K | 180.1–182.1 kJ mol−1 | ||
| ΔcHm⦵ | −716.9 – −718.1 kJ mol−1 | ||
| 热容 | 157.5 J K−1 mol−1 | ||
| 危险性 | |||
GHS危险性符号
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| GHS提示词 | WARNING | ||
| H-术语 | H315, H319, H335 | ||
| P-术语 | P261, P280, P305+351+338 | ||
| NFPA 704 |
 0
2
1
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| PEL | 無[2] | ||
| 致死量或浓度： | |||
LD50（中位剂量）
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| 相关物质 | |||
| 相关化合物 | |||
| 相关化学品 | |||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
碘仿（英語：Iodoform）是化学式为CHI3的化合物，属于卤仿的一员。它是淡黄色的挥发性晶体，有甜味和刺激性气味。微溶于甘油、石油醚和醇（78 g/L, 25 °C），有限可溶于氯仿、乙酸和乙醚（136 g/L, 25 °C），易溶于苯和丙酮（120 g/L, 25 °C）。
物理性质
[编辑]35~92°C时，碘仿的升华焓为69.9kJ.mol−1。其分子参数为：d(C-I) = 2.12 ± 0.04 Å、d(I-I) = 3.535 ± 0.01 Å及d I-C-I = 113°，偶极矩1D，空间群P63，晶胞参数a = 6.83 Å，c = 7.52 Å。
5.63MPa时，碘仿的临界点为584.85°C。折射率1.786（D, 20 °C）。
合成
[编辑]它首先由Georges Serrulas于1822年合成，分子结构则由杜马（Jean-Baptiste Dumas）在1834年釐清。
碘仿可由卤仿反应合成，原料是碘、氢氧化钠和以下任意一种化合物：
因碘在鹼性環境中易發生歧化反應而分解，故有時候會以漂白水(含有強氧化力且為鹼性的次氯酸鈉)直接加入含碘離子及上述有機化合物的混合溶液中製備碘仿。
以上的碘仿反应常用于检验甲基酮的存在，称为碘仿试验。若反应后出现黄色碘仿沉淀，则可证明试样中存在甲基酮。
反应
[编辑]也可将碘仿转化为二氧化碳：碘仿与硝酸银反应先生成一氧化碳，再经硫酸和五氧化二碘氧化。
用途
[编辑]20世纪初开始，碘仿被用作伤口防腐药，现已被更好的物质代替。 歷來作為止血首選，美軍隨身包必備碘仿紗布密封包。