桥联亚甲基
桥联亚甲基或甲叉基[1]是亚甲基的一种，结构式为-CH2-。
性质
[编辑]桥联亚甲基可以被吸电子基团活化，被活化的亚甲基（活泼亚甲基）的氢具有酸性，可以和碱反应形成碳负离子，这种离子的电荷在所连吸电子基团上离域而具有稳定性。
活泼亚甲基可参与的反应有Knoevenagel缩合反应以及丙二酸酯合成等。[2]
| 化合物 | 结构式 | pKa |
|---|---|---|
| 丙二腈 |  |
11（水） |
| 乙酰丙酮 |  |
8.99（水） 13.3（DMSO） |
| 丙二酸亚异丙酯 |  |
4.97 7.32（DMSO）[3] |
参考文献
[编辑]- ^ 中国化学会有机化合物命名审定委员会. 有机化合物命名原则 2017. 北京：科学出版社, 2018. ISBN 978-7-03-055295-2. p 10
- ^ House, Herbert O. (1972). Modern Synthetic Reactions. Menlo Park, CA.: W. A. Benjamin. ISBN 0-8053-4501-9.
- ^ Satoshi Nakamura, Hajime Hirao, Tomohiko Ohwada. Rationale for the Acidity of Meldrum's Acid. Consistent Relation of C−H Acidities to the Properties of Localized Reactive Orbital. The Journal of Organic Chemistry. 2004-06, 69 (13): 4309–4316 [2021-05-23]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo049456f. （原始内容存档于2021-08-09） （英语）.