N-氯代丁二酰亚胺
| N-氯代丁二酰亚胺[1] | |||
|---|---|---|---|
| |||
| IUPAC名 1-chloropyrrolidine-2,5-dione | |||
| 英文名 | N-Chlorosuccinimide | ||
| 别名 | N-氯代琥珀酰亚胺 | ||
| 缩写 | NCS | ||
| 识别 | |||
| 缩写 | NCS | ||
| CAS号 | 128-09-6 
| ||
| PubChem | 31398 | ||
| ChemSpider | 29129 | ||
| SMILES |
| ||
| InChI |
| ||
| InChIKey | JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYAN | ||
| EINECS | 204-878-8 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C4H4ClNO2 | ||
| 摩尔质量 | 133.53 g·mol−1 | ||
| 外观 | 白色单斜结晶 | ||
| 密度 | 1.65 g/cm3 | ||
| 熔点 | 148-150 °C（421-423 K） | ||
| 溶解性（水） | 14 g/L (20°C) | ||
| 危险性 | |||
欧盟危险性符号 腐蚀性 C | |||
| 警示术语 | R：R22, R34 | ||
| 安全术语 | S：S26, S36/37/39 S45 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
N-氯代丁二酰亚胺（NCS）是丁二酰亚胺的 N-氯代衍生物。
性质
[编辑]制取
[编辑]由丁二酸经氨化得到丁二酰亚胺，再在乙酸水溶液中用次氯酸钠在低温下发生氯化，并经离心、洗涤、干燥得成品。[2]
用途
[编辑]有机合成中的氯化剂[3]和温和氧化剂[4]。它是Corey-Kim氧化反应中的试剂。
参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ [1] at Sigma-Aldrich
- ^ N-氯代丁二酰亚胺. 化工引擎. [2009-09-24]. （原始内容存档于2008-12-11）.
- ^ Delaney, Paul A.; R. Johnstone. Solvent effects in the chlorination of tetrahydrothiophens with N-chlorosuccinimide. Tetrahedron. 1985, 41 (18): 3845–3851. doi:10.1016/S0040-4020(01)91405-X.
- ^ Kim, Kwan Soo; I. Cho, B. Yoo, Y. Song and C. Hahn. Selective oxidation of primary and secondary alcohols using di-isopropyl sulphide–N-chlorosuccinimide. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984: 762–763. doi:10.1039/C39840000762.