叔丁胺
外观
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tert-Butylamine | |||
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IUPAC名 2-Methylpropan-2-amine | |||
别名 |
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识别 | |||
CAS号 | 75-64-9 | ||
PubChem | 6385 | ||
ChemSpider | 6145 | ||
SMILES |
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Beilstein | 605267 | ||
Gmelin | 1867 | ||
UN编号 | 3286 | ||
EINECS | 200-888-1 | ||
ChEBI | 44639 | ||
RTECS | EO3330000 | ||
MeSH | tert-butylamine | ||
性质 | |||
化学式 | C4H11N | ||
摩尔质量 | 73.14 g·mol−1 | ||
外观 | 无色液体 | ||
氣味 | 鱼腥,类似氨 | ||
密度 | 0.696 g/mL | ||
熔点 | -68 °C(205.65 K) | ||
沸点 | -277 °C(316 − 320 K) | ||
溶解性(水) | 互溶 | ||
log P | 0.802 | ||
蒸氣壓 | 39.29 kPa (at 20 °C) | ||
折光度n D |
1.377 | ||
热力学 | |||
ΔfHm⦵298K | −151.1–−150.1 kJ mol−1 | ||
ΔcHm⦵ | −2.9959–−2.9951 MJ mol−1 | ||
S⦵298K | 233.63 J K−1 mol−1 | ||
热容 | 191.71 J K−1 mol−1 | ||
危险性 | |||
GHS危险性符号 | |||
GHS提示词 | DANGER | ||
H-术语 | H225, H302, H314, H331 | ||
P-术语 | P210, P261, P280, P305+351+338, P310 | ||
NFPA 704 | |||
爆炸極限 | 1.7–9.8% | ||
致死量或浓度: | |||
LD50(中位剂量)
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464 mg kg−1 (oral, rat) | ||
相关物质 | |||
相关烷基胺 | |||
相关化学品 | 2-甲基-2-亚硝基丙烷 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
叔丁胺是一种有机化合物,分子式为(CH3)3CNH2。它是一种无色液体,具有典型的胺类气味。叔丁胺是丁烷的四种异构胺之一,其他是正丁胺、仲丁胺和异丁胺。
製備
[编辑]- NH3 + CH2=C(CH3)2 → H2NC(CH3)3
异丁烯和氰化氢的Ritter反应没有用处,因为它会产生太多廢料。[1]
- (CH3)2C=CH2 + HCN + H2O → (CH3)3CNHCHO
- (CH3)3CNHCHO + H2O → (CH3)3CNH2 + HCO2H
在实验室中,它可以通过2,2-二甲基乙烯亚胺的氢解,或通过叔丁基邻苯二甲酰亚胺制备。[2]
用途
[编辑]叔丁基胺用作次磺酰胺(例如N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺和N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰亚胺)的製備中間體。作为橡胶促进剂,这些化合物可以改变橡胶的硫化速度。許多农药从這個胺衍生而來,包括terbacil、terbutryn和terbumeton。
在药理学中,叔丁胺以erbumine的名称,用作药物(如培哚普利叔丁胺)中的抗衡离子。
参见
[编辑]参考文献
[编辑]- ^ Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut, Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_001
- ^ Kenneth N. Campbell, Armiger H. Sommers, Barbara K. Campbell. tert'-Butylamine 47: 12. 1947. doi:10.15227/orgsyn.027.0012.