羟胺
| 羟胺 | |||
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| IUPAC名 hydroxylamine | |||
| 识别 | |||
| CAS号 | 7803-49-8 
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| PubChem | 787 | ||
| ChemSpider | 766 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYAD | ||
| Gmelin | 478 | ||
| 3DMet | B01184 | ||
| EINECS | 232-259-2 | ||
| ChEBI | 15429 | ||
| RTECS | NC2975000 | ||
| KEGG | C00192 | ||
| MeSH | Hydroxylamine | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | NH 2OH | ||
| 摩尔质量 | 33.0298 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 白色固体 | ||
| 密度 | 1.21 g/cm3 | ||
| 熔点 | 33 °C | ||
| 沸点 | 110 °C | ||
| 溶解性（水） | 可溶于冷水，热水中分解 | ||
| 结构 | |||
| 偶极矩 | 0.67553 D | ||
| 热力学 | |||
| ΔfHm⦵298K | −39.9 kJ/mol | ||
| S⦵298K | 236.18 J/(K·mol) | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R5, R22, R37/38, R41, R43, R48/22, R50 | ||
| 安全术语 | S：S2, S22, S26, S36/37/39, S61 | ||
| 欧盟分类 | Xn, N | ||
| NFPA 704 |
 3
3
1
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| 相关物质 | |||
| 相关化学品 | 盐酸羟胺、硫酸羟胺 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
1999年来，两家生产羟胺的工厂发生了爆炸，但羟胺的爆炸性原理尚不明确。[2] 研究表明，二价或三价铁盐会催化50%羟胺溶液的分解，羟胺及衍生物最好以盐的形式储存。
羟胺有顺式和反式两种异构体，固态时为反式，气态可能是顺式和反式的混合物。
生产
[编辑]NH
2OH的生产方法有以下几种：
- NH
4NO
2 + 2SO
2 + NH
3 + H
2O → [NH
4]
2[N(OH)(OSO
2)
2] - [NH
4]+
2[N(OH)(OSO
2)
2]2− + H
2O → [NH
4][NH(OH)(OSO
2)] + [NH
4][HSO
4] - 2[NH
4]+
[NH(OH)(OSO
2)]−
+ 2H
2O → [NH
3(OH)]
2[SO
4] + [NH
4]
2[SO
4]
- HNO
2 + 2HSO−
3 → [N(OH)(OSO
2)
2]2− + H
2O → [NH(OH)(OSO
2)]−
+ [HSO
4]− - [NH(OH)(OSO
2)]−
+ H
3O+
(100 °C/1 h) → [NH
3(OH)]+
+ [HSO
4]−
- [NH
3(OH)]Cl + NaOBu → NH
2OH + NaCl + BuOH[1]
反应
[编辑]- R-X + NH
2OH → R-ONH
2 + HX - R-X + NH
2OH → R-NHOH + HX
- R
2C=O + NH
2OH · HCl , NaOH → R
2C=NOH + NaCl + H
2O
肟通常是具有固定熔点的固体，其生成与分解反应可用于纯化羰基化合物。丁二酮肟等肟类也是常用的配体试剂。
羟胺与氯磺酸反应生成羟胺-O-磺酸，是生产己内酰胺的原料之一：
- HOSO
2Cl + NH
2OH → NH
2OSO
2OH + HCl
羟胺-O-磺酸应于0°C储存，使用时也需要用碘量法来测定纯度。
- NH
2OH (Zn/HCl) → NH
3 - R-NHOH (Zn/HCl) → R-NH
2
羟胺可与金属离子配位，且生成的配合物具有键合异构：M ← NH2OH 和 M ← ONH3。
用途
[编辑]羟胺及其衍生物的用途有：
安全
[编辑]羟胺对呼吸系统、皮肤、眼部及黏膜具刺激性，吞食有害，为潜在的诱变剂。[5] 羟胺在加热时可能发生爆炸。
参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ 1.0 1.1 Greenwood and Earnshaw. Chemistry of the Elements. 2nd Edition. Reed Educational and Professional Publishing Ltd. pp. 431-432. 1997.
- ^ Japan Science and Technology Agency Failure Knowledge Database 互联网档案馆的存檔，存档日期2007-12-20..
- ^ Smith, Michael and Jerry March. March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. New York. Wiley. p. 1554. 2001.
- ^ Patnaik, Pradyot. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw Hill. pp. 385-386. 2003.
- ^ MSDS Sigma-Aldrich
- Hydroxylamine[失效連結]
- Walters, Michael A. and Andrew B. Hoem. "Hydroxylamine." e-Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001.
- Schupf Computational Chemistry Lab （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- M. W. Rathke A. A. Millard "Boranes in Functionalization of Olefins to Amines: 3-Pinanamine" Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p. 943; Vol. 58, p. 32. (preparation of hydroxylamine-O-sulfonic acid).