丁酸
外观
丁酸 | |||
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IUPAC名 丁酸 Butyric acid | |||
别名 | butyric acid propanecarboxylic acid butanoic acid | ||
识别 | |||
CAS号 | 107-92-6 | ||
PubChem | 264 | ||
ChemSpider | 259 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYAP | ||
UN编号 | 2820 | ||
ChEBI | 30772 | ||
DrugBank | DB03568 | ||
KEGG | C00246 | ||
MeSH | Butyric+acid | ||
IUPHAR配体 | 1059 | ||
性质 | |||
化学式 | C4H8O2 | ||
摩尔质量 | 88.1051 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 无色液体 | ||
密度 | 0.96 g/mL | ||
熔点 | -7.9 °C (265.1 K) | ||
沸点 | 163.5 °C (436.5 K) | ||
溶解性(水) | 混溶 | ||
pKa | 4.82 | ||
折光度n D |
1.3980 (19 °C) | ||
黏度 | 0.1529 cP | ||
危险性 | |||
欧盟危险性符号 | |||
警示术语 | R:R20 R21 R22 R34 R36 R37 R38 | ||
MSDS | External MSDS | ||
闪点 | 72 °C(162 °F) | ||
自燃温度 | 452 °C(846 °F) | ||
相关物质 | |||
相关羧酸 | 丙酸 丙烯酸 丁二酸 2-羟基丁二酸 酒石酸 2-丁烯酸 反-丁烯二酸 戊酸 | ||
相关化学品 | 1-丁醇 丁醛 丁酸甲酯 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
丁酸,又称酪酸,是化学式为CH3CH2CH2-COOH的羧酸和短链饱和脂肪酸,存在于腐臭的黄油、帕马森干酪、呕吐物和腋臭中。丁酸带有难闻的气味,味先辣后甜,与乙醚类似。10ppb浓度的丁酸即可被狗嗅出,人则大于10ppm。
丁酸是脂肪酸,在动物脂肪和植物油中以丁酸酯形式存在。其甘油酯占黄油的3~4%,当黄油腐烂后,含有难闻气味的丁酸即通过水解释放出来。它是短链脂肪酸的主要一员。丁酸为弱酸,酸度与乙酸(pKa=4.76)类似,pKa为4.82。[1]该相似性与它们共有的-CH2COOH末端结构有关。[2]丁酸密度0.96 g/cm3,摩尔质量88.1051。
丁酸室温下为无色油状液体,-8°C凝固,164°C沸腾。可溶于水、乙醇和乙醚,其水溶液中加入氯化钙会沉淀出丁酸。丁酸被重铬酸钾和硫酸氧化得到二氧化碳和乙酸,被碱性高锰酸钾氧化则得到二氧化碳。丁酸钙(Ca(C4H7O2)2·H2O)的溶解度随温度升高而降低。
生产[编辑]
工业[编辑]
在工业中,丁酸是透过丙烯和合成气加氢甲酰化生产、形成丁醛,丁醛被氧化成最终产物。[3]
H
2 + CO + CH
3CH=CH
2 → CH
3CH
2CH
2CHObutyric acid
然而,以这种方式获得的丁酸不能被视为天然产物,因此不用于食品工业中。
发酵[编辑]
生产天然丁酸的方式为发酵,丁酸可以透过特殊厌氧细菌进行发酵后产生,能产生丁酸的细菌包含梭菌属、丁酸杆菌属、丁酸弧菌属、梭杆菌属...等厌氧微生物,基于商业目的,又以梭菌属为最适合的物种,常见的菌种为丁酸梭菌(酪酸菌)[4]。
在其他常见的益生菌中,以梭菌属所生产的丁酸量最多、嗜酸乳杆菌能产生少量丁酸,双歧杆菌则不会产生丁酸。[5]
用途[编辑]
丁酸在食品、饮料行业应用十分广泛、也可以作为纯酸用于乳制品工业。
- 丁酸甲酯、丁酸乙酯 (增味剂):丁酸以酯的形式作为食品添加剂以增加水果香味。[6]
- 丁酸钠(补充剂):丁酸也会制成口服补充剂,多以丁酸钠的形式出现,有研究指出,补充丁酸会改变发炎性肠道疾病患者的肠道微生物群。[7]
参考资料[编辑]
- ^ Adimix Sodium Butanoate information (PDF). [2008-05-10]. (原始内容 (PDF)存档于2008-05-27).
- ^ Using the pKa table. [2008-05-10]. (原始内容存档于2009-02-08).
- ^ Wiley-VCH (编). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Carboxylic Acids, Aliphatic 1. Wiley. 2003-03-11 [2024-03-27]. ISBN 978-3-527-30385-4. doi:10.1002/14356007.a05_235. (原始内容存档于2018-03-05) (英语).
- ^ Zigová, Jana; Šturdı́k, Ernest; Vandák, Dušan; Schlosser, Štefan. Butyric acid production by Clostridium butyricum with integrated extraction and pertraction. Process Biochemistry. 1999-10, 34 (8) [2024-03-27]. doi:10.1016/S0032-9592(99)00007-2. (原始内容存档于2023-03-14) (英语).
- ^ Markowiak-Kopeć, Paulina; Śliżewska, Katarzyna. The Effect of Probiotics on the Production of Short-Chain Fatty Acids by Human Intestinal Microbiome. Nutrients. 2020-04-16, 12 (4) [2024-04-12]. ISSN 2072-6643. PMC 7230973 . PMID 32316181. doi:10.3390/nu12041107. (原始内容存档于2024-04-15) (英语).
- ^ He, Guo-qing; Kong, Qing; Chen, Qi-he; Ruan, Hui. Batch and fed-batch production of butyric acid by Clostridium butyricum ZJUCB. Journal of Zhejiang University-SCIENCE B. 2005-11, 6 (11). ISSN 1673-1581. PMC 1390654 . PMID 16252341. doi:10.1631/jzus.2005.B1076 (英语).
- ^ Facchin, Sonia; Vitulo, Nicola; Calgaro, Matteo; Buda, Andrea; Romualdi, Chiara; Pohl, Daniel; Perini, Barbara; Lorenzon, Greta; Marinelli, Carla; D’Incà, Renata; Sturniolo, Giacomo Carlo. Microbiota changes induced by microencapsulated sodium butyrate in patients with inflammatory bowel disease. Neurogastroenterology & Motility. 2020-10, 32 (10). ISSN 1350-1925. PMC 7583468 . PMID 32476236. doi:10.1111/nmo.13914 (英语).
外部链接[编辑]
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