酞氨西林

酞氨西林
临床资料
AHFS/Drugs.com	国际药品名称
ATC码	J01CA15 (WHO) ;
识别信息
	IUPAC命名法 3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl (2S,5R,6R)-6[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate; ;
CAS号	47747-56-8
PubChem CID	5373;
ChemSpider	64529 ;
UNII	29OJI73DPC;
ChEMBL	ChEMBL1322719 ;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID1048540 ;
ECHA InfoCard	100.051.194
化学信息
化学式	C24H23N3O6S
摩尔质量	481.52 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
	SMILES O=C(OC2OC(=O)c1ccccc12)[C@@H]4N5C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c3ccccc3)N)[C@H]5SC4(C)C;
	InChI InChI=1S/C24H23N3O6S/c1-24(2)17(22(31)33-23-14-11-7-6-10-13(14)21(30)32-23)27-19(29)16(20(27)34-24)26-18(28)15(25)12-8-4-3-5-9-12/h3-11,15-17,20,23H,25H2,1-2H3,(H,26,28)/t15-,16-,17+,20-,23?/m1/s1 ; Key:SOROUYSPFADXSN-SUWVAFIASA-N ;

酞氨西林（英语：Talampicillin）是一种来自青霉素家族的β-内酰胺类抗生素。它是一种酸稳定的口服前药。该药物未经FDA批准在美国使用。肝脏疾病患者应避免使用该药物。

合成

氨苄青霉素仍然是许多感染的首选青霉素，因为它具有口服活性和对革兰氏阴性菌的良好效力。许多前药已被检查以试图改善药效学特性，其中之一是酞氨西林。

一种合成涉及用乙酰乙酸乙酯(2)将氨苄青霉素(1)的伯氨基保护为烯胺。然后通过与 3-溴苯酞(3)反应进行酯化，然后将烯胺在乙腈中用稀盐酸小心水解以生成酞氨西林(4)。

^ Isaka I, Nakano K, Kashiwagi T, Koda A, Horiguchi H. Lactol esters of ampicillin. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. January 1976, 24 (1): 102–7. PMID 1269054. doi:10.1248/cpb.24.102 .
^ Clayton JP, Cole M, Elson SW, Ferres H, Hanson JC, Mizen LW, Sutherland R. Preparation, hydrolysis, and oral absorption of lactonyl esters of penicillins. Journal of Medicinal Chemistry. December 1976, 19 (12): 1385–91. PMID 826629. doi:10.1021/jm00234a007.
^ DE 2228012,Ferres H, Clayton MP,“Phthalide penicillin ester intermediates”,发行于1972,指定于Beecham
^ US 3860579,Ferres H, Clayton MP,“Phthalide Peniclillin Ester and Salts”,发行于1975,指定于Beecham
^ US 3951954,Murakami,“Novel oxofuryl ester derivatives of penicillin and cephalosporin”,发行于1976,指定于Yamanouchi