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橄欖苦苷

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橄欖苦苷
IUPAC名
Methyl (2S,3E,4S)-42-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl3-ethylidene-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-2H-pyran-5-carboxylate
系統名
Methyl (2S,3E,4S)-42-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl3-ethylidene-2[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy2H-pyran-5-carboxylate
別名 橄欖苦甙、齊墩果苷
識別
CAS號 32619-42-4  checkY
PubChem 5281544
ChemSpider 4444876
SMILES
 
  • O=C(OCCc1ccc(O)c(O)c1)C[C@H]2C(=C/C)\[C@@H](O\C=C2\C(=O)OC)O[C@@H]3O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)CO
InChI
 
  • 1/C25H32O13/c1-3-13-14(9-19(29)35-7-6-12-4-5-16(27)17(28)8-12)15(23(33)34-2)11-36-24(13)38-25-22(32)21(31)20(30)18(10-26)37-25/h3-5,8,11,14,18,20-22,24-28,30-32H,6-7,9-10H2,1-2H3/b13-3+/t14-,18+,20+,21-,22+,24-,25-/m0/s1
InChIKey RFWGABANNQMHMZ-ZCHJGGQABE
性質
化學式 C25H32O13
摩爾質量 540.51 g·mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

橄欖苦苷（英語：Oleuropein）又稱齊墩果苷，是一種從油橄欖中提取得到的一種裂環烯醚萜糖苷[1]，其英文名源自油橄欖學名」Olea europaea」[2]。該物質具有苦味，也是生橄欖果實苦味來源[3]。因此需要對其去除才能成為可食用橄欖，常見去除方法有鹼液浸泡法等[4][5]。

橄欖苦苷於1980年由F.B.鮑爾以及F.圖蒂在橄欖果中發現[6]。1970年，井上等日本學者在日本女貞（Ligustrum japonicum）樹中分離出了橄欖苦苷，並確定了其結構[7]。

結構與性質

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橄欖苦苷在化學上是一種裂環烯醚萜糖苷兼多酚類化合物，在結構上由羥基酪醇、橄欖酸和一個葡萄糖殘基組成[8][9]。

橄欖苦苷純品為是一種無色或棕黃色的水溶性粉末[8]，其在酸性條件中較為穩定，在鹼性中極易水解，在pH=10時開始水解，到pH=14則完全水解，在強酸強鹼中水解產物均為羥基酪醇和橄香酸。純品最高分解溫度為253.3°C，到550℃前完全分解。但橄欖苦苷水溶液在95℃下即可開始分解[1]。橄欖苦苷溶液受到短波紫外光（UVC）照射會迅速發生降解[10]。

在從未成熟的橄欖中提取橄欖苦苷時，其容易受β-葡萄糖苷酶作用發生降解，因此需要將酶進行滅活才能提取[11]。同時在橄欖成熟過程中，橄欖苦苷會被酶水解產生橄欖成熟標誌物橄欖酸，使得橄欖苦味消失[12][13]。

分布和生物合成

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油橄欖全株均含有橄欖苦苷[8]，其中橄欖葉是主要的來源，同時在橄欖油以及果實中含量也高達14%（乾重）[14]。除了油橄欖，橄欖苦苷同時也存在於許多木犀科植物中[14]。

橄欖苦苷在植物中由香葉基二磷酸（英語：Geranyl pyrophosphate）（GPP）等原料得到，GPP經過香葉醇合成酶轉化成香葉醇、香葉醇經氧化成脫氧馬錢酸（英語：deoxyloganic acid）中間體後進一步轉化為女貞苷（英語：ligstroside），女貞苷與酪醇結合就形成橄欖苦苷。亦或者酪醇經橄欖苦苷-糖苷配基二醛（3,4-DHPEA-EDA）中間體形成橄欖苦苷元，橄欖苦苷元在葡萄糖基轉移酶作用下轉化為橄欖苦苷。橄欖苦苷同時也可以經過葡萄糖苷酶水解得到橄欖苦苷元，或者與二甲基橄欖苦苷之間進行相互轉化[15]。

食用橄欖加工

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在橄欖成為食用橄欖之前需要經過除去苦味等工藝處理，其中常用的去除苦味工藝就有鹼液法和鹽水發酵法等[16]。當橄欖浸泡在鹼液中時會導致橄欖苦苷等物質發生酯水解，同時鹼性條件增加了水解產物的溶解度，促使其釋放到鹼液中[17][12]。如果在這一過程注入空氣，鹼性條件下則會加速包括橄欖苦苷在內的酚類物質的氧化導致橄欖變黑，該法也被稱為加州法（California process）[18][19]。

加州法需要多次更換鹼液直到苦味消失，耗水量大且產生有毒廢水。為了克服這一缺點，近年來也開發了利用陽離子交換樹脂直接從鹽水中吸附橄欖苦苷等苦味物質的方法[20][21]。

工業上有時也會採用葡萄糖酸亞鐵處理青橄欖形成黑色的醃製橄欖[18][22]。在這一過程中，亞鐵離子與多酚物質形成黑色複合物，使得橄欖變黑[20][21][18]，同時亞鐵離子也會催化氧化羥基酪醇，使得其含量減少[23]。

相關研究應用

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橄欖苦苷作為一種天然活性物質，具有諸多生物活性。現已有大量關於橄欖苦苷針對肥胖、糖尿病、心血管疾病、神經退行性疾病[24]、癌症[25]、炎症、細菌感染以及抗氧化性的體內外研究[26]。同時含有橄欖苦苷的橄欖油提取物在化妝品領域也可作為防曬劑使用[27]。

參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 郭衛平、魯緒、褚澤軍、等. 橄榄苦苷提取工艺及生物活性研究进展. 食品與機械. 2023, 39 (10): 233-240. doi:10.13652/j.spjx.1003.5788.2022.81196. 
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