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泛酸

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泛酸
IUPAC名
3-[(2,4-dihydroxy-3, 3-dimethyl-1-oxobutyl) amino]propanoic acid
3-[(2,4-二羥基-3,3-二甲基-1-氧代丁基)胺基]丙酸
識別
CAS號 137-08-6  ☒N
599-54-2  ☒N
79-83-4（R）  ☒N
PubChem 988
6613（R）
5748353（S）
ChemSpider 963, 6361 (R), 4677898 (S)
SMILES
 
  • CC(C)(CO)C(C(=O)NCCC(=O)O)O
Beilstein 1727062, 1727064 (R)
3DMet B00193
ChEBI 7916
RTECS RU4729000
DrugBank DB01783
KEGG D07413
MeSH Pantothenic+Acid
性質
化學式 C9H17NO5
摩爾質量 219.23 g·mol−1
外觀 黃色油狀液體
鈣鹽為無色晶體
氣味 無
密度 1.266 g/cm3
1.32 g/cm3（鈣鹽）[1]
熔點 183.833 °C（457 K）（
196—200 °C（385—392 °F；469—473 K）（鈣鹽，分解）[1][3][5]
138 °C（280 °F；411 K）（一水合鈣鹽，分解）[6]）
溶解性（水） 極易溶[2]
2.11 g/mL （鈣鹽）[1]
溶解性 極易溶於C6H6和乙醚[2]
鈣鹽微溶於乙醇和CHCl3[3]
log P −1.416[4]
pKa 4.41[5]
pKb 9.698
危險性
NFPA 704
1
2
0
 
閃點 287.3℃[6]
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）
 >10 mg/g（鈣鹽）[3]
相關物質
相關酸 精氨酸
4-[2,4-二羥基-3,3-二甲基丁胺基]丁酸（英語：Hopantenic acid）
4-(γ-穀氨酰胺基)丁酸（英語：4-(γ-Glutamylamino)butanoic acid）
相關化學品 泛醇
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

泛酸（pantothenic acid），又稱維生素B5，是水溶性維生素。它是人體必需的維生素之一。[7]動物需要泛酸以合成輔酶A，而輔酶A是動物代謝醣類、蛋白質、脂肪的必要物質。[7][8]

泛酸是2,4-二羥基-3,3-二甲基丁酸（英語：pantoic acid）和3-氨基丙酸的組合，其名源自於希臘文 pantos，意為「無處不在」，因為幾乎所有食物中都含有泛酸。[7][9][8]人類缺乏泛酸非常罕見。[7][8]作為膳食補充劑或動物飼料成分的泛酸形式通常是泛酸鈣，因為它的化學穩定性好，因此產品保質期比泛酸鈉和游離泛酸長。[1]

性質

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輔酶A的結構：1是3′-磷酸腺苷，2是焦磷酸根，3是2,4-二羥基-3,3-二甲基丁酸，4是3-氨基丙酸，5是2-氨基乙硫醇。

泛酸是一種可溶於水的維生素，是維生素B的一類。它可以由氨基酸3-氨基丙酸和2,4-二羥基-3,3-二甲基丁酸反應而成（參見輔酶A的生物合成和結構）。不像有八種維生素異構體（英語：vitamer）的維生素E，泛酸只有一種。它是合成輔酶A (CoA) 的起始化合物，輔酶A則是許多酶過程的輔助因子。[8][10][11]

用於輔酶A的生物合成

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從泛酸合成 CoA 的生物合成途徑的詳細信息。

通過五步反應，可以通過泛酸前體合成CoA。生物合成輔酶A需要泛酸、半胱氨酸和適量的ATP（見圖）。[12]

反應的步驟如下：

  1. 泛酸被泛酸激酶（英語：pantothenate kinase）磷酸化成4′-磷酸泛酸。這是CoA生物合成的關鍵步驟，需要ATP。[13]
  2. 半胱氨酸通過泛酸-半胱氨酸連接酶（英語：Phosphopantothenate—cysteine ligase）加入到4′-磷酸泛酸，形成4'-磷酸-N-泛酰半胱氨酸 (PPC)。此步驟需要ATP水解（英語：ATP hydrolysis）。[13]
  3. PPC接着被磷酸泛酰半胱氨酸脫羧酶（英語：Phosphopantothenoylcysteine decarboxylase）脫羧成4'-磷酸泛酰巰基乙胺（英語：4'-phosphopantetheine）。
  4. 4'-磷酸泛酰巰基乙胺被泛酰巰基乙胺-磷酸腺苷酸化轉移酶（英語：Pantetheine-phosphate adenylyltransferase）腺苷酸化（英語：Adenylation）成脫磷酸-CoA。
  5. 最後，脫磷酸-CoA被脫磷酸輔酶A激酶（英語：dephospho-CoA kinase）磷酸化成輔酶A。這一步也需要ATP。[13]

該途徑受到酶抑制劑抑制，這意味着 CoA 是泛酸激酶（負責第一步的酶）的競爭性抑制劑。[13]

輔酶A在三羧酸循環中是必需的。這個過程是身體的主要異化作用，對於分解細胞的組成部分如碳水化合物、氨基酸和脂質以獲取燃料至關重要。[14]CoA還對丙酮酸以乙酰輔酶A的形式進入三羧酸循環，以及在循環中將α-酮戊二酸轉化為琥珀酰輔酶A的能量代謝很重要。[15] CoA也是酰化和乙酰化中必須的，例如參與信號轉導和各種酶功能。 [15]除了作為CoA之外，該化合物還可以作為酰基的載體，形成乙酰輔酶A和相關化合物，在細胞內運輸碳原子。[10] CoA也是酰基載體蛋白 (ACP)的形成中必須的，[16]前者在脂肪酸合成是必需的。[10][17]它的合成還與其他維生素，如硫胺素和葉酸有關。[18]

來源

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飲食

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泛酸的食物來源來自動物性食物，包括乳製品和雞蛋。[7][9]馬鈴薯、番茄製品、燕麥穀物、葵花籽、鱷梨和蘑菇是泛酸很好的植物來源。全穀物是泛酸的另一個來源，但碾磨製作白米或白麵粉會去除大部分泛酸，因為它存在於全穀物的外層。[7][11]在動物飼料中，泛酸最重要的來源是苜蓿、穀物、魚粉、花生粉、糖蜜、米糠、麥麩和酵母。[19]

補充劑

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泛酸的營養補充品通常是耐貯（英語：Shelf-stable food）的功能類似物（英語：Functional analog (chemistry）泛醇，攝入後會轉化為泛酸。[8]泛酸鈣是泛酸的一種鹽，可用於製造，因為它比泛酸更能抵抗降低穩定性的因素，如酸、鹼或熱。[10][19]泛酸補充劑產品中泛酸的含量可能高達1000毫克（成人充足攝入量的200 ），但沒有證據表明如此大量的泛酸會帶來任何益處。[8][7]WebMD（英語：WebMD）聲稱泛酸補充劑有很多用途，但沒有足夠的科學證據支持其中任何一種。[20]

作為膳食補充劑，泛酸不同於二硫二泛酸（英語：Pantethine），後者由兩個泛酸分子通過二硫鍵橋連接而成。[8]二硫二泛酸以高劑量補充劑（600毫克）出售，可能有效降低低密度脂蛋白（心血管疾病的風險因子）的血液水平，但其長期影響尚不清楚，需要在醫生的監督下使用。[8]膳食補充劑泛酸對低密度脂蛋白沒有相同的影響。[8]

營養強化

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根據全球營養強化數據交換，泛酸缺乏症非常罕見，以至於沒有國家要求強化食品。[21]

飲食建議

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美國醫學研究院（IOM）在1998年更新了維生素B族的估計平均需求量（EAR）和推薦膳食攝入量（RDA）。當時沒有足夠的信息來確定泛酸的EAR和RDA。在這種情況下，董事會設定了足夠的攝入量（AI）。[11][22]

目前對14歲以上的青少年和成年人的AI為5毫克/天。這部分基於以下觀察結果：對於典型的飲食，泛酸尿排泄量約為2.6毫克/天，而與食物結合的泛酸的生物利用度約為50%。[11]孕婦的足夠的攝入量為6毫克/天，而哺乳期婦女則為7毫克/天。對於12個月以下的嬰兒，AI為1.8毫克/天。對於1-13歲的兒童，AI會隨着年齡的增長，從2毫克/天增加到4毫克/天。EAR、RDA、AI統稱為參考膳食攝入量（DRIs）。[11][22]

年齡組 年齡 足夠的攝入量[11]
嬰兒 0–6個月 1.7 mg
嬰兒 7–12個月 1.8 mg
兒童 1–3歲 2 mg
兒童 4–8歲 3 mg
兒童 9–13歲 4 mg
成年人 14+歲 5 mg
孕婦 (vs. 5) 6 mg
哺乳期婦女 (vs. 5) 7 mg

雖然對於許多營養素，美國農業部會使用食物成分數據結合食物消費調查結果來估計平均消費量，但這些調查和報告分析中不包括泛酸。[23]成人泛酸每日攝入量的不太正式的估計報告約為 4 至 7 毫克/天。[11]

安全

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為了安全，IOM在證據充足時會設定維生素和礦物質的可耐受最高攝入量（UL）。因為沒有高劑量泛酸對人體的副作用的數據，所以泛酸沒有可耐受最高攝入量。[11]EFSA也審查了其安全問題，並得出了與美國相同的結論——沒有足夠的證據為泛酸設定可耐受最高攝入量。[24]

吸收和排泄

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大多數泛酸在食物中以CoA的形式存在，或是與酰基載體蛋白 (ACP) 結合。為了讓腸道細胞吸收這種維生素，它必須轉化為游離的泛酸。在小腸的小腸腔（英語：Lumen (anatomy)）中, CoA和ACP會水解成4'-磷酸泛酰巰基乙胺。4'-磷酸泛酰巰基乙胺之後去磷酸化成泛酰巰基乙胺（英語：pantetheine）。泛酰巰基乙胺水解酶（英語：Pantetheine hydrolase），一種腸道酶，會將泛酰巰基乙胺水解成游離的泛酸。[25]游離泛酸通過可飽和的鈉依賴性主動轉運系統，被吸收到腸細胞中。[15]高水平攝入泛酸時，一些泛酸也可能通過被動擴散作用額外吸收。[19]總的來說，當泛酸攝入量增加10倍時，吸收率下降到10%。[15]

泛酸通過尿液排出體外。這發生在它從CoA中釋放出來之後。尿量中的泛酸約為 2.6 毫克/天，但在多周實驗情況下給受試者餵食不含維生素的飲食時，尿量中的泛酸量減少到可以忽略不計。[11]

缺乏

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人類缺乏泛酸非常罕見，因此尚未得到徹底研究。在少數出現缺乏泛酸的情況下（二戰期間的戰俘、飢餓的受害者或某些志願者試驗），口服泛酸幾乎可以治療所有症狀。[15][10]缺乏泛酸的症狀類似於其他維生素B的缺乏症。由於CoA的水平低，能量產生過程受損，可能導致煩躁、疲勞和冷漠。[15]乙酰膽鹼合成也會受損，因此會出現神經的症狀，[26]包括感覺手腳麻木、感覺異常（英語：Paresthesia）和肌肉痙攣。其它症狀可能包括煩躁、不適、睡眠障礙、噁心、嘔吐和腹部絞痛。[26]

在動物中，缺乏泛酸的症狀包括神經、胃腸道和免疫系統紊亂，生長速度減慢，食物攝入減少，皮膚損傷和毛皮變化，以及脂質和碳水化合物代謝的改變。[27]在齧齒類動物中，它們的毛髮顏色可能會丟失，這導致作為膳食補充劑的泛酸在市場上銷售，據稱可以預防或治療人類頭髮變白（儘管缺乏任何人體試驗證據）。[10]

泛酸狀態可以通過測量全血濃度或24小時尿排泄來評估。在人類中，全血值中的泛酸低於1 μmol/L被認為是低的，尿排泄量低於4.56 mmol/天也是如此。[10]

動物營養

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泛酸鈣和D-泛醇是是EFSA批准的動物飼料添加劑。[1]泛酸在動物飼料的補充量為豬：8-20mg/kg，家禽：10-15mg/kg，魚：30-50mg/kg和寵物：8-14mg/kg。[1]有一些證據表明，飼料補充劑會增加組織中泛酸的濃度，即人類食用的肉類以及雞蛋中的泛酸濃度，但這不會引起消費者安全方面的擔憂。[1]

尚未確定反芻動物對泛酸的飲食要求。瘤胃微生物合成的泛酸似乎是膳食量的20至30倍。[28]據估計，在小牛瘤胃中，泛酸的淨微生物合成量為 2.2 毫克/每天消耗的可消化有機物（公斤）。以理論要求的5到10倍補充泛酸並沒有改善飼養場牛的生長性能。[29]

生物合成

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泛酸的生物合成

細菌會從氨基酸天冬氨酸和纈氨酸的前體來合成泛酸。天冬氨酸轉化為β-丙氨酸。纈氨酸的氨基會被酮基取代，形成α-酮基異纈氨酸鹽。它在轉移甲基後形成α-酮基-2,4-二羥基-3,3-二甲基丁酸，然後還原成2,4-二羥基-3,3-二甲基丁酸。最後，3-氨基丙酸和2,4-二羥基-3,3-二甲基丁酸縮合成泛酸（見圖）。[13]

歷史

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更多資訊：維生素 § 歷史

1912年，波蘭化學家卡西米爾·馮克分離出一種對生命至關重要的水溶性微量營養素複合物，他認為所有的這些物質都是胺，稱為vitamine。[30]後來發現很多種維持生命所必須的物質，但不是胺，所以其中的e被移除了，變成vitamin（維生素）。[19]維生素的命名法是按字母順序排列的，Elmer McCollum（英語：Elmer McCollum）將脂溶性維生素稱為維生素A，水溶性維生素稱為維生素B。[19]隨着時間的推移，八種化學性質不同的水溶性維生素B被分離出來並編號，其中泛酸就是維生素B5。[19]

1933年，Roger J. Williams（英語：Roger J. Williams）發現泛酸是酵母生長所必需的物質。[31]三年後，Elvehjem和Jukes證明它是雞的生長和抗皮炎因子。[10] Williams將這種化合物命名為「pantothenic acid」，源自於希臘文pantothen，意為無處不在，因為他發現他測試的每一種食物中幾乎都有泛酸。[10]Williams在1940年繼續確定泛酸的化學結構。[10]1953年，弗里茨·阿爾貝特·李普曼因為發現輔酶A及其對中間代謝的重要性，得到了諾貝爾醫學獎。[32]

相關條目

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參考資料

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