甲基環戊二酮
| 甲基環戊二酮 | |
|---|---|
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| IUPAC名 3-Methylcyclopentane-1,2-dione | |
| 別名 | 甲基環戊烯醇酮 楓內酯 |
| 識別 | |
| CAS號 | 765-70-8  80-71-7（烯醇式） |
| PubChem | 61209 6660（烯醇式） |
| ChemSpider | 55153 |
| SMILES |
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| EINECS | 212-154-8 |
| 性質 | |
| 化學式 | C6H8O2 |
| 摩爾質量 | 112.13 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色固體 |
| 密度 | 1.312 g/cm3 |
| 熔點 | 104—108 °C（219—226 °F；377—381 K）[1] |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
甲基環戊二酮是1,2-環戊二酮的衍生物，化學式C6H8O2。它是無色固體，有酮-烯醇互變異構。
製備與結構
[編輯]甲基環戊二酮可由1-羥基-2,5-己二酮在鹼催化下縮合而成。[2]
甲基環戊二酮的結構已獲X射線衍射表徵。[2]計算顯示甲基環戊二酮通常以烯醇式存在。[3]
存在與用處
[編輯]1912年，Meyerfeld通過乾餾水青岡木，發現甲基環戊二酮。1960年代，甲基環戊二酮也被發現存在於咖啡香味及楓糖中。[4]它也是木質纖維素熱分解的產物。[5]
甲基環戊二酮因為有楓糖或焦糖的香味，可用於香料與香水。[6]它是葡萄酒、咖啡、辣椒粉、三文魚的氣味成分之一。由於甲基環戊二酮存在于楓糖中，因此又稱為楓內酯，但它不是內酯。[7]
參考資料
[編輯]- ^ 來源：Sigma-Aldrich Co., 3-Methyl-1,2-cyclopentanedione （2024-10-19查閱）.
- ^ 2.0 2.1 Wozniak, Bartosz; Spannenberg, Anke; Li, Yuehui; Hinze, Sandra; De Vries, Johannes G. Cyclopentanone Derivatives from 5-Hydroxymethylfurfural via 1-Hydroxyhexane-2,5-dione as Intermediate. ChemSusChem. 2018, 11 (2): 356–359. PMID 29235723. doi:10.1002/cssc.201702100.
- ^ Zborowski, Krzysztof K.; Grybos, Ryszard; Wesełucha-Birczyńska, Aleksandra; Kim, Younkyoo; Proniewicz, Leonard M. Quantum Mechanical Study of the Tautomerism and Molecular Spectra of 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one. Molecular Physics. 2012, 110 (6): 343–351. Bibcode:2012MolPh.110..343Z. S2CID 95003384. doi:10.1080/00268976.2011.646336.
- ^ Strunz, George M. Synthetic routes to 2-hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one and related cyclopentane-1,2-diones: a review. Journal of Agricultural and Food Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1983, 31 (2): 185–190. ISSN 0021-8561. doi:10.1021/jf00116a001.
- ^ Zhang, Huiyan; Cheng, Yu-Ting; Vispute, Tushar P.; Xiao, Rui; Huber, George W. Catalytic Conversion of Biomass-Derived Feedstocks into Olefins and Aromatics with ZSM-5: The Hydrogen to Carbon Effective Ratio. Energy & Environmental Science. 2011, 4 (6): 2297. doi:10.1039/C1EE01230D.
- ^ Cyclotene. Good Scents Company.
- ^ Ball, David W. The Chemical Composition of Maple Syrup. Journal of Chemical Education. 2007, 84 (10): 1647. Bibcode:2007JChEd..84.1647B. S2CID 98149895. doi:10.1021/ed084p1647.