1,3-二氯-2-丙醇

1,3-二氯-2-丙醇
	IUPAC名; 1,3-Dichloropropan-2-ol
別名	1,3-Dichloropropanol; 1,3-Dichloro-2-propanol; 1,3-Dichloroisopropanol; Glycerol-α,γ-dichlorohydrin; α-Dichlorohydrin; 1,3-DCP; DC2P
識別
CAS號	96-23-1
PubChem	7289
ChemSpider	21106535
SMILES	C(C(CCl)O)Cl;
InChI	1S/C3H6Cl2O/c4-1-3(6)2-5/h3,6H,1-2H2;
InChIKey	DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N
UN編號	2750
ChEBI	18917
RTECS	UB1400000
KEGG	C14399
性質
化學式	C3H6Cl2O
摩爾質量	128.99 g·mol−1
外觀	無色液體
氣味	酚味
密度	1.39 g/cm3 (20 °C)
熔點	-4 °C（269 K）
沸點	175 °C（448 K）
溶解性（水）	110 g/L (20 °C)
危險性
	GHS危險性符號;
GHS提示詞	危險
H-術語	H301, H301, H311, H312, H336, H350, H370, H373
P-術語	P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P307+311, P308+313
	致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	110 mg/kg (oral, rat); 1080 mg/kg (dermal, rabbit)
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

1,3-二氯-2-丙醇（1,3-Dichloro-2-propanol），簡寫1,3-DCP，分子式C₃H₆Cl₂O。

性質

有醚臭的液體。溶於約10倍的水，混溶於乙醇、乙醚。相對密度1.3506（17°C）。熔點−4°C，沸點174.3°C。折射率（ $\ n_{D}^{17}$ ）1.4802。有毒，具比一氯丙醇更強的麻醉作用，可損害心臟和神經系統。

冰醋酸存在下，甘油於100～110°C與氯化氫進行氯化反應，得到1,3-二氯-2-丙醇。^[2]反應後用鹼中和以除過量鹽酸，靜置，得到成品。

\ HOCH_{2}CH(OH)CH_{2}OH+2HCl\rightarrow ClCH_{2}CH(OH)CH_{2}Cl+2H_{2}O

以前也會用甘油和二氯化二硫反應形成1,3-二氯-2-丙醇，產率62%^[3]。

不過由於 S₂Cl₂ 不穩定的性質，現在已不使用此方法。

用於生產硝基清漆、感光材料，也用作硝酸纖維素和硬質樹脂的溶劑，以及水溶性顏料的粘合劑。它也可以用來合成環氧氯丙烷^[4]^[5]。

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 ^1.4 ^1.5 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）
^ US 0
^ A. Claus, IV. Ueber die Darstellung des Dichlorhydrins, Justus Liebigs Ann. Chem., 168 (1): pp. 44–44,
doi:10.1002/jlac.18731680105
（德文）
^ 1,3-Dichloro-2-propanol. Some Chemicals Present in Industrial and Consumer Products, Food and Drinking-Water.
^ Howard, Philip H.; Muir, Derek C. G. Identifying New Persistent and Bioaccumulative Organics Among Chemicals in Commerce. Environmental Science & Technology. 2010, 44 (7): 2277–2285. Bibcode:2010EnST...44.2277H. PMID 20163179. doi:10.1021/es903383a.