單分子消去反應
單分子消去反應（E1反應，E代表Elimination，而1代表反應速率只受其中一個化合物濃度的影響），「消去反應」）是消去反應的一種機理。由於反應的速率控制步驟只與一個底物分子有關，是單分子過程，在反應動力學上是一級反應，故稱為「單分子消去反應」。
歷史
[編輯]克里斯托夫·英果爾德(Christopher Kelk Ingold)與羅伯特·魯賓遜(Robert Robinson)展開了一連串有機化學的研究，提出了許多現代有機化學裏的觀念，像是親核性、親電性、SN1反應、SN2反應、E1反應、E2反應等等都是在他們研究後先後提出來的嶄新概念，這些概念的提出對揭示有機反應內在機理從而實現控制有機反應起到了巨大的促進作用，而E1反應，就是他們提出來解釋消除反應的其中一項反應機構。
反應機構
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第一步是底物分子的離去基團離去，生成中間體碳正離子，這一步較慢；第二步是溶劑分子奪取碳正離子β-氫，生成烯烴。由於反應的速率控制步驟只與一個底物分子有關，是單分子過程，在反應動力學上是一級反應。 例子：
當鹵烷類以親核性鹼處理時，E1與SN1反應是一起競爭的。因為最好的E1反應物也是最好的SN1反應物，因此脫去及取代的產物兩者常會混在產物中，例如2-氯-2-甲基丙烷在65°C，80%的乙醇中會產生64:36比例的2-甲基-2-丙醇(SN1)和2-甲基丙烯(E1)的混合物。
特性
[編輯]由於中間體碳正離子會發生重排，故E1反應會得到重排產物。E1反應的區域選擇性與E2反應相同，反應物有兩種不同的β-氫時，反應遵循柴瑟夫規則，主要生成穩定的烯烴。產物烯烴有順反異構時，以E型烯烴為主。
單分子消去反應與雙分子消去反應和單分子親核取代反應為競爭反應。當鹵代烴在鹼作用下消除時，由於C-X鍵遠不如C-H鍵容易斷裂，因而消去反應一般都採取E2機理。只有三級鹵代烴在極性溶劑中溶劑解或醇失水時，反應才為E1機理。與SN1機理相對比，E1反應和SN1反應第一步都為鹵代烴的異裂，故離去基團的離去難易程度並不影響這兩種機理的競爭，只有第二步中親核試劑與碳正離子的結合方式決定了這兩種機理的比例。試劑親核性越強，空間位阻越小，對SN1機理越有利。因此在極性溶劑和無強鹼存在時，取代產物是主要產物。