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氯乙醛

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氯乙醛
IUPAC名
Chloroacetaldehyde
系統名
Chloroethanal
別名 一氯代乙醛，一氯乙醛，2-氯乙醛
識別
CAS號 107-20-0  checkY
34789-09-8（水合物）  checkY
PubChem 33
ChemSpider 32
SMILES
 
  • C(C=O)Cl
InChI
 
  • 1S/C2H3ClO/c3-1-2-4/h2H,1H2
InChIKey QSKPIOLLBIHNAC-UHFFFAOYSA-N
EINECS 203-472-8
性質
化學式 C2H3ClO
摩爾質量 78.50 g·mol⁻¹
外觀 無色液體[1]
氣味 辛辣，有穿透性[2]
密度 1.19 g/cm3[1]
熔點 -16.3 °C（257 K）（[1]）
沸點 85-86 °C（358-359 K）（[1][3][5]）
溶解性（水） 443 g/L[1][3]
溶解性 可溶於有機溶劑[3]
折光度n
D 		() 1.397[4]
危險性
警示術語 R：R24/25-R26-R34-R40-R50[6]
安全術語 S：S26-S28-S36/37/39-S45-S61[6]
歐盟分類
劇毒劇毒 T+
危害環境危害環境N
[6]
主要危害 烷化劑
閃點 87.78 °C[4]
PEL C 1 ppm（3 mg/m3）[7]
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）
 89 mg/kg（大鼠，口服）
82 mg/kg（小鼠，口服）[8]
LC50（中位濃度）
 200 ppm（大鼠，1小時）[9]
相關物質
相關化學品 氯乙醇
氯乙酸
二氯乙醛
三氯乙醛
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

氯乙醛是一種有機化合物，結構式ClCH2CHO。它是無色具刺鼻辛辣氣味的液體，也是強親電試劑和危險的烷基化試劑。氯乙醛通常不以無水物存在，而是以半縮水合醛(ClCH2CH(OH))2O形式存在。它可用於有機合成。

氯乙醛是抗腫瘤藥異環磷酰胺的代謝產物，被認為是異環磷酰胺某些毒性的來源。[10]氯乙醛也是氯乙烯和1,2-二氯乙烷的代謝產物。[11]它會腐蝕粘膜及刺激眼睛、皮膚和呼吸道。[2]

製備

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把乙醛或三聚乙醛氯化能得到氯乙醛[2]。反應也會產生二氯乙醛和三氯乙醛[12]，而這三者都是乙烯通過瓦克爾法轉化成乙醛時產生的副產物。[12]無水氯乙醛可由高碘酸鹽氧化3-氯-1,2-丙二醇而成。[5][13]氯乙醛還能通過氯乙烯和氯水的反應產生：[12]

ClCH=CH2 + Cl2 + H2O → ClCH2CHO + 2 HCl

除此之外，氯乙醛還可以通過一氯代碳酸乙烯酯的分解產生。[12][14]

反應

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無水氯乙醛在室溫下容易聚合成三聚體、四聚體或多聚體。[12]氯乙醛也會和水反應，生成縮醛半水合物1,1'-二羥基-2,2'-二氯乙醚。[12]這種化合物是無色晶體，熔點43－50 °C，沸點84 °C，並分解成氯乙醛和水。[12]

這種半水合物可被濃硫酸脫水，生成三聚氯乙醛（2,4,6-三(氯甲基)-1,3,5-三噁烷）。[12][15]它是無色晶體，熔點88–89 °C。[12]

半水合物通過共沸蒸餾脫水得到的是四聚氯乙醛（2,4,6,8-四(氯甲基)-1,3,5,7-四氧雜環辛烷）。[16][12]和三聚體一樣，它也是無色晶體，熔點65–67 °C。[12]

用硝酸或過氧化氫等氧化劑氧化氯乙醛可以得到氯乙酸。[12]

用途

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氯乙醛是有機合成原料[5]，可以合成吡咯[17]、呋喃[18][19]、噻吩[20][21]、咪唑[22][23]、噁唑啉[24]、噻唑啉（英語：Thiazoline）[25]、噻唑[26][27]和吲哚[28]。此外，氯乙醛也是生產藥品、殺蟲劑、殺真菌劑、消毒劑、染料、環氧樹脂硬化劑和抗靜電劑的原料。[3]它也用於去除樹皮。[2]

參考資料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 Record of Chloracetaldehyd in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 The Merck index. S Budavari, M O'Neil, A Smith 12. Merck. 1996: 2108. ISBN 9780911910124. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 Entry on Chloracetaldehyd. at: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, retrieved 2015-04-17.
  4. ^ 4.0 4.1 中國化工產品大全 上卷，Da137 （一）氯乙醛，頁511
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999–2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Chloroacetaldehyde, abgerufen am 4. November 2015.
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 氯乙醛. www.chemicalbook.com. 
  7. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0118. NIOSH. 
  8. ^ Chloroacetaldehyde. National Institute for Occupational Safety and Health. 2014-12-04 [2015-02-20]. （原始內容存檔於2023-03-30）. 
  9. ^ Chloroacetaldehyde. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
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