三甲基氯化錫
| 三甲基氯化錫 | |||
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| 別名 | 氯化三甲基錫 一氯三甲基錫 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 1066-45-1 
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| PubChem | 14016 | ||
| ChemSpider | 13398 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | KWTSZCJMWHGPOS-KMTPXCBSAM | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C3H9SnCl | ||
| 摩爾質量 | 199.27 g/mol g·mol⁻¹ | ||
| 熔點 | 38.5 °C（311.6 K）[1] | ||
| 沸點 | 148 °C（421 K） | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R26/27/28-R50/53 | ||
| 安全術語 | S：S26-S27-S28-S45-S60-S61 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
三甲基氯化錫是一種有機錫化合物，化學式為(CH3)3SnCl。它是一種具有不愉快氣味的白色固體，易水解，高毒。
製備
[編輯]三甲基氯化錫可以通過四甲基錫與四氯化錫的重分配反應來製備。[2]
- SnCl4 + 3 SnMe4 → 4 Me3SnCl
這就是Kocheshkov重分配反應。它需要在惰性氣氛下，例如氬氣中進行，通常不使用任何溶劑。
生成Me3SnCl的第二種方法為用氯化劑（例如氯化氫或亞硫酰氯(SOCl2)）來氯化三甲基氫氧化錫而成：
- Me3SnOH + HCl → Me3SnCl + H2O
用處
[編輯]三甲基氯化錫是三甲基錫基團的來源。[3] 例如，它是乙烯基三甲基錫和茚基三甲基錫的前體：[4]
- CH2=CHMgBr + Me3SnCl → Me3SnCH=CH2 + MgBrCl
- LiC9H7 + Me3SnCl → Me3SnC9H7 + LiCl
有機鋰試劑可以和Me3SnCl反應，形成碳-錫鍵：
- LiCH(SiMe3)(GeMe3) + Me3SnCl → Me3SnCH(SiMe3)(GeMe3) + LiCl
衍生自Me3 SnCl的有機錫化合物可用於有機合成，特別是自由基反應。Me3SnCl是PVC 穩定劑的前體。還原三甲基氯化錫可以生成含錫-錫鍵的化合物：
- Me3SnM + Me3SnCl → Sn2Me6 + MCl (M = 金屬)
ECW模型分析了Me3SnCl的路易斯酸性質，得到EA = 2.87和CA = 0.71。三甲基氯化錫可以和各種路易斯鹼形成加合物，不過如果和乙醚形成加合物，Sn上的甲基和氧上的乙基之間產生空間排斥。 然而，當路易斯鹼為四氫呋喃時，空間位阻降低。 ECW模型可以用於測量這些位阻效應。
參考資料
[編輯]- ^ Lide, D. R.; Milne, G. W. Handbook of Data on Organic Compounds 4 3rd. CRC Press. 1994: 4973.
- ^ Scott, W. J.; Crisp, G. T.; Stille, J. K. (1990). "Palladium-catalyzed Coupling of Vinyl Triflates with Organostannanes: 4-tert-Butylcyclohexen-1-yl)-2-propen-1-one". Org. Synth. 68: 116; Coll. Vol. 8: 97.
- ^ Davies, A. G. Tin Organometallics. Comprehensive Organometallic Chemistry 3. Elsevier. 2008: 809–883. ISBN 9780080450476. doi:10.1016/B0-08-045047-4/00054-6.
- ^ Robert J. Morris, Scott L. Shaw, Jesse M. Jefferis, James J. Storhoff, Dean M. Goedde. Monoindenyltrichloride Complexes of Titanium(IV), Zirconium(IV), and Hafnium(IV). Inorganic Syntheses 32. 2007: 215–221. ISBN 9780470132630. doi:10.1002/9780470132630.ch36.
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