十二羥基環己烷

十二羥基環己烷
	IUPAC名; cyclohexane-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodecol
別名	dodecahydroxycyclohexane
識別
CAS號	7255-28-9 ; 54890-03-8 ; 13941-78-1
PubChem	315987
ChemSpider	279614
SMILES	OC1(O)C(O)(O)C(O)(O)C(O)(O)C(O)(O)C1(O)O;
InChI	1/C6H12O12/c7-1(8)2(9,10)4(13,14)6(17,18)5(15,16)3(1,11)12/h7-18H;
InChIKey	MZIPHGCOJCDHPI-UHFFFAOYAW
性質
化學式	C6O12H12
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

十二羥基環己烷是一種有機化合物，分子式為C₆(OH)₁₂。它是一種以環己烷為骨架，外加六重偕二元醇的分子，它更可被視為環己六酮的六重水合物。

二水合物

十二羥基環己烷的二水合物 C₆O₁₂H₁₂·2H₂O 可以從甲醇中結晶為無色板狀或稜鏡狀晶體，於100 °C左右分解。^[1]

這種化合物由J. Lerch^[2] 於 1862 合成，他的合成方法是用苯六酚，化學式 C₆(OH)₆ 或四羥基對苯醌，化學式 C₆(OH)₄O₂ 的氧化而成。1885年，這種化合物由R. Nietzki（英語：R. Nietzki）和其他人表徵，^[3] 儘管很長一段時間以來該產物被認為是帶有結晶水的環己六酮 (C₆O₆·8H₂O)。

確實，該物質的產品仍然普遍以八水合環己六酮或其它類似名字命名。自1950年代或更早以來就一直懷疑它的真實性質， ^[4] 但在2005年，它的結構在X射線繞射分析中得到證實。^[5]

參見

十羥基環戊烷

參考資料

^ Alexander J. Fatiadi; Horace S. Isbell; William F. Sager. Cyclic Polyhydroxy Ketones. I. Oxidation Products of Hexahydroxybenzene (Benzenehexol) (PDF). Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A. March–April 1963, 67A (2): 153–162 [2009-03-22]. PMC 6640573 . PMID 31580622. doi:10.6028/jres.067A.015. （原始內容 (PDF)存檔於2009-03-25）.
^ Jos. Ud. Lerch. Ueber Kohlenoxydkalium und die aus demselben darstellbaren Säuren. Journal für Praktische Chemie. 1862, 87 (1): 427–469 [2021-01-11]. doi:10.1002/prac.18620870146. （原始內容存檔於2022-03-11）.
^ R. Nietzki, Th. Benckiser. Ueber Hexaoxybenzolderivate und ihre Beziehungen zur Krokonsäure und Rhodizonsäure. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1885, 18 (1): 499–515 [2021-01-11]. doi:10.1002/cber.188501801110. （原始內容存檔於2022-03-11）.
^ Willis B. Person and Dale G. Williams. Infrared spectra and the structures of leuconic acid and triquinoyl. J. Phys. Chem. 1957, 61 (7): 1017–1018. doi:10.1021/j150553a047.
^ Thomas M. Klapötke; Kurt Polborn; Jan J. Weigand. Dodecahydroxycyclohexane dihydrate (PDF). Acta Crystallographica E. March 2005. （原始內容 (PDF)存檔於2020-03-04）.

[1] Alexander J. Fatiadi; Horace S. Isbell; William F. Sager. Cyclic Polyhydroxy Ketones. I. Oxidation Products of Hexahydroxybenzene (Benzenehexol) (PDF). Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A. March–April 1963, 67A (2): 153–162 [2009-03-22]. PMC 6640573 . PMID 31580622. doi:10.6028/jres.067A.015. （原始內容 (PDF)存檔於2009-03-25）.

[2] Jos. Ud. Lerch. Ueber Kohlenoxydkalium und die aus demselben darstellbaren Säuren. Journal für Praktische Chemie. 1862, 87 (1): 427–469 [2021-01-11]. doi:10.1002/prac.18620870146. （原始內容存檔於2022-03-11）.

[3] R. Nietzki, Th. Benckiser. Ueber Hexaoxybenzolderivate und ihre Beziehungen zur Krokonsäure und Rhodizonsäure. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1885, 18 (1): 499–515 [2021-01-11]. doi:10.1002/cber.188501801110. （原始內容存檔於2022-03-11）.

[4] Willis B. Person and Dale G. Williams. Infrared spectra and the structures of leuconic acid and triquinoyl. J. Phys. Chem. 1957, 61 (7): 1017–1018. doi:10.1021/j150553a047.

[5] Thomas M. Klapötke; Kurt Polborn; Jan J. Weigand. Dodecahydroxycyclohexane dihydrate (PDF). Acta Crystallographica E. March 2005. （原始內容 (PDF)存檔於2020-03-04）.

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