右旋去甲偽麻黃鹼

右旋去甲偽麻黃鹼
臨床資料
其他名稱	(+)-去甲偽麻黃鹼; 阿茶鹼;
給藥途徑	口服
藥物類別（英語：Drug class）	食慾抑制劑; CNS興奮劑;
ATC碼	A08AA07 (WHO) ;
法律規範狀態
法律規範	澳：限醫生處方（S4）; 加：Schedule IV; 德：Prescription only (Anlage III for higher doses); 英：Class C; 美：附表IV; UN：Psychotropic Schedule III;
藥物動力學數據
生物半衰期	1.8至8.6小時
識別資訊
	IUPAC命名法 (1S,2S)-2-amino-1-phenylpropan-1-ol; ;
CAS號	492-39-7
PubChem CID	441457;
DrugBank	DB01486 ;
ChemSpider	390189 ;
UNII	E1L4ZW2F8O;
ChEBI	CHEBI:4109;
ChEMBL	ChEMBL1412041 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID50889347 ;
ECHA InfoCard	100.007.050
化學資訊
化學式	C9H13NO
摩爾質量	151.21 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
水溶性	20 mg/mL (20 °C)
	SMILES O[C@@H](c1ccccc1)[C@@H](N)C;
	InChI InChI=1S/C9H13NO/c1-7(10)9(11)8-5-3-2-4-6-8/h2-7,9,11H,10H2,1H3/t7-,9+/m0/s1 ; Key:DLNKOYKMWOXYQA-IONNQARKSA-N ;

右旋去甲偽麻黃鹼（英語：D-Norpseudoephedrine），也稱為阿茶鹼（cathine），通常直接稱為去甲偽麻黃鹼，是苯乙胺和苯丙胺類別的一種精神藥物，也可作為興奮劑。它與卡西酮一起天然存在於巧茶中，並有助於其整體效果。^[2]它的效力約為苯丙胺的7至10%。^[2]

藥理學

與苯丙胺、卡西酮和麻黃鹼一樣，去甲偽麻黃鹼是一種去甲腎上腺素釋放劑。^[2]它也可以充當多巴胺釋放劑。^[2]^[3]

化學

去甲偽麻黃鹼是苯丙醇胺的四種立體異構體之一。其它三種分別為左旋去甲麻黃鹼、右旋去甲麻黃鹼和左旋去甲偽麻黃鹼，前兩者又叫作苯丙醇胺。

調節

世界反興奮劑機構的違禁物質清單（用於奧運會和其他體育賽事）禁止在尿液中含有超過5微克/毫升的去甲偽麻黃鹼。去甲偽麻黃鹼是《精神藥物公約》規定的附表 III 藥物。^[4]在美國，它被歸類為附表IV受控物質。^[5]

在澳大利亞，去甲偽麻黃鹼僅是正式的附表4藥物處方，但不可用或未批准用於任何醫療用途。

在香港，去甲偽麻黃鹼受香港第134章危險藥物條例附表1的管制。非法持有將被處以高額罰款和監禁。

懷孕

麻黃存在於許多麻黃科植物中，是一種中西藥草，除其他苯丙胺外，還含有右旋去甲偽麻黃鹼。在全國出生缺陷預防研究中，1999年至2003年間，來自10個州的18,438名婦女參與其中，1.3%的婦女報告在懷孕期間使用過麻黃。在試驗期間，使用麻黃的婦女出生了5例無腦畸形，但與未使用麻黃的婦女沒有統計學上顯着的關聯（比值比2.8，置信區間1.0–7.3）。^[6]

一項針對也門642名參與者的小型研究發現，在咀嚼巧茶（含有右旋去甲偽麻黃鹼）的孕婦中，死產或先天性畸形的風險沒有增加。^[7]在咀嚼巧茶的哺乳期婦女中，在母乳中發現了右旋去甲偽麻黃鹼。^[8]

參見

參考資料

^ Toennes SW, Harder S, Schramm M, Niess C, Kauert GF. Pharmacokinetics of cathinone, cathine and norephedrine after the chewing of khat leaves. British Journal of Clinical Pharmacology. July 2003, 56 (1): 125–30. PMC 1884326 . PMID 12848785. doi:10.1046/j.1365-2125.2003.01834.x.
^ ^2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 Hoffman R, Al'Absi M. Khat use and neurobehavioral functions: suggestions for future studies. Journal of Ethnopharmacology. December 2010, 132 (3): 554–63. PMC 2976806 . PMID 20553832. doi:10.1016/j.jep.2010.05.033.
^ Kalyanasundar B, Perez CI, Arroyo B, Moreno MG, Gutierrez R. The Appetite Suppressant D-norpseudoephedrine (Cathine) Acts via D1/D2-Like Dopamine Receptors in the Nucleus Accumbens Shell. Frontiers in Neuroscience. 2020-10-16, 14: 572328. PMC 7596745 . PMID 33177980. doi:10.3389/fnins.2020.572328 .
^ List of psychotropic substances under international control (PDF). International Narcotics Control Board. （原始內容 (PDF)存檔於2012-08-31）.
^ Scheduling Actions (PDF). Diversion Control Division. U.S. Department Of Justice, Drug Enforcement Administration (DEA). [2023-03-12]. （原始內容存檔 (PDF)於2023-02-14）.
^ Smid MC, Metz TD, Gordon AJ. Stimulant Use in Pregnancy: An Under-recognized Epidemic Among Pregnant Women. Clinical Obstetrics and Gynecology. March 2019, 62 (1): 168–184. PMC 6438363 . PMID 30601144. doi:10.1097/GRF.0000000000000418.
^ Nakajima M, Jebena MG, Taha M, Tesfaye M, Gudina E, Lemieux A, et al. Correlates of khat use during pregnancy: A cross-sectional study. Addictive Behaviors. October 2017, 73: 178–184. PMID 28531823. doi:10.1016/j.addbeh.2017.05.008.
^ Kristiansson B, Abdul Ghani N, Eriksson M, Garle M, Qirbi A. Use of khat in lactating women: a pilot study on breast-milk secretion. Journal of Ethnopharmacology. September 1987, 21 (1): 85–90. PMID 3695559. doi:10.1016/0378-8741(87)90097-3.

[1] Toennes SW, Harder S, Schramm M, Niess C, Kauert GF. Pharmacokinetics of cathinone, cathine and norephedrine after the chewing of khat leaves. British Journal of Clinical Pharmacology. July 2003, 56 (1): 125–30. PMC 1884326 . PMID 12848785. doi:10.1046/j.1365-2125.2003.01834.x.

[behav2010-2] 2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 Hoffman R, Al'Absi M. Khat use and neurobehavioral functions: suggestions for future studies. Journal of Ethnopharmacology. December 2010, 132 (3): 554–63. PMC 2976806 . PMID 20553832. doi:10.1016/j.jep.2010.05.033.

[3] Kalyanasundar B, Perez CI, Arroyo B, Moreno MG, Gutierrez R. The Appetite Suppressant D-norpseudoephedrine (Cathine) Acts via D1/D2-Like Dopamine Receptors in the Nucleus Accumbens Shell. Frontiers in Neuroscience. 2020-10-16, 14: 572328. PMC 7596745 . PMID 33177980. doi:10.3389/fnins.2020.572328 .

[List_of_controlled_substances-4] List of psychotropic substances under international control (PDF). International Narcotics Control Board. （原始內容 (PDF)存檔於2012-08-31）.

[5] Scheduling Actions (PDF). Diversion Control Division. U.S. Department Of Justice, Drug Enforcement Administration (DEA). [2023-03-12]. （原始內容存檔 (PDF)於2023-02-14）.

[6] Smid MC, Metz TD, Gordon AJ. Stimulant Use in Pregnancy: An Under-recognized Epidemic Among Pregnant Women. Clinical Obstetrics and Gynecology. March 2019, 62 (1): 168–184. PMC 6438363 . PMID 30601144. doi:10.1097/GRF.0000000000000418.

[7] Nakajima M, Jebena MG, Taha M, Tesfaye M, Gudina E, Lemieux A, et al. Correlates of khat use during pregnancy: A cross-sectional study. Addictive Behaviors. October 2017, 73: 178–184. PMID 28531823. doi:10.1016/j.addbeh.2017.05.008.

[8] Kristiansson B, Abdul Ghani N, Eriksson M, Garle M, Qirbi A. Use of khat in lactating women: a pilot study on breast-milk secretion. Journal of Ethnopharmacology. September 1987, 21 (1): 85–90. PMID 3695559. doi:10.1016/0378-8741(87)90097-3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]