α-氨基-ε-脒基己酸

α-氨基-ε-脒基己酸
	IUPAC名; (2S)-2,7-Diamino-7-iminoheptanoic acid
別名	穗花木蘭氨酸
識別
CAS號	16377-00-7
PubChem	108010
ChemSpider	97122
SMILES	C(CCC(=N)N)C[C@@H](C(=O)O)N;
ChEBI	6253
KEGG	C08288
性質
化學式	C7H15N3O2
摩爾質量	173.21 g·mol−1
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

α-氨基-ε-脒基己酸（英語：Indospicine），又稱穗花木藍氨酸^[1]，是一種非蛋白胺基酸，在槐藍屬植物中發現，在結構上與精氨酸相似。

其對哺乳動物有毒，可引起肝損害和流產。狗對其毒性非常敏感，在吃了曾攝入槐藍屬植物的食草動物後可能會導致生病或死亡^[2]^[3]。

歷史

多年來，人們已知穗花木藍（Indigofera spicata）對牛、兔子和羊有毒。而且該植物的葉和種子都有毒性，其中葉片中還含有β-硝基丙酸，這種物質會影響雞，但在種子中未發現這種物質。M.P. Hegarty和A.W. Pound通過檢查該植物毒素對小鼠肝臟的影響進行了分離實驗。他們對強鹼處理後的種子中提取到的化學物質進行吸收透析和紙層析分離，並用茚三酮來顯示不同物質條帶的在紙上的位置。他們將每一個條帶分別剪下來一一對小鼠進行測試，發現只有一條帶具有肝毒性，隨後他們對該物質進行鑑定並確認了其結構，由此確定其為α-氨基-ε-脒基己酸^[4]。

性質

在pH 2 - 10.5之間，α-氨基-ε-脒基己酸為單負電荷離子（ROO^-）。在強鹼條件下其會分解成氨和醯胺；在強酸條件則會生成L-α-氨基庚二酸^[4]。

與茚三酮反應會產生紫色，與硝普鹽試劑反應，會呈現黃色，表明它不是胍衍生物^[4]。

參考文獻

^ 黑龍江大學英語辭書研究室編 (編). 英汉科技大词库第二卷 E-M. 哈爾濱: 黑龍江人民出版社. 1988: 3150.
^ Fletcher, Mary; Al Jassim, Rafat; Cawdell-Smith, A. The Occurrence and Toxicity of Indospicine to Grazing Animals. Agriculture. 13 July 2015, 5 (3): 427–440. doi:10.3390/agriculture5030427 .
^ Field, Emma; Brann, Matt. Authorities locate the source of toxic horse meat found in pet food. www.abc.net.au. 10 August 2021 [10 August 2021] （澳大利亞英語）.
^ ^4.0 ^4.1 ^4.2 Hegarty, M. P.; Pound, A. W. Indospicine, a New Hepatotoxic Amino-acid from Indigofera spicata. Nature. January 1968, 217 (5126): 354–355. Bibcode:1968Natur.217..354H. PMID 5639150. S2CID 4163224. doi:10.1038/217354a0.

[1] 黑龍江大學英語辭書研究室編 (編). 英汉科技大词库第二卷 E-M. 哈爾濱: 黑龍江人民出版社. 1988: 3150.

[2] Fletcher, Mary; Al Jassim, Rafat; Cawdell-Smith, A. The Occurrence and Toxicity of Indospicine to Grazing Animals. Agriculture. 13 July 2015, 5 (3): 427–440. doi:10.3390/agriculture5030427 .

[3] Field, Emma; Brann, Matt. Authorities locate the source of toxic horse meat found in pet food. www.abc.net.au. 10 August 2021 [10 August 2021] （澳大利亞英語）.

[heg-4] 4.0 ^4.1 ^4.2 Hegarty, M. P.; Pound, A. W. Indospicine, a New Hepatotoxic Amino-acid from Indigofera spicata. Nature. January 1968, 217 (5126): 354–355. Bibcode:1968Natur.217..354H. PMID 5639150. S2CID 4163224. doi:10.1038/217354a0.

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