合成子

合成子（英語：Synthon）是逆合成分析中的概念之一，用以表示拆解有機合成目標分子時得到的碎片，即合成反應可能經由的途徑。該概念首先由艾里亞斯·詹姆斯·科里提出，但其所著的《化學合成的邏輯》（The Logic of Chemical Synthesis）一書中並未十分強調該概念。

極性轉換中的合成子可分為供電子合成子（以d代表）和受電子合成子（以a代表）兩大類。典型的d合成子如甲硫醇、氰化鉀、乙醛、炔烴鋰鹽等，而a合成子如氯化二甲基膦、丙酮、溴代丙酮及丙烯酸酯。

例子

在設計苯乙酸的合成時可發現兩個合成子：一個親核的「-COOH」基及一個親電的「PhCH₂⁺」基團。顯然它們本質上都是不存在的，需要通過合成子等價物來合成它們。此例中氰離子是-COOH合成子的等價物，而溴化苄則是苄基陽離子合成子的等價物。

因此通過逆合成分析，得到的苯乙酸合成路線為：

1. PhCH₂Br + NaCN → PhCH₂CN + NaBr
2. PhCH₂CN + 2 H₂O → PhCH₂COOH + NH₃

常見的合成子

• C¹合成子 - 二氧化碳、一氧化碳、氰離子
• C²合成子 - 乙炔、乙醛
• -C₂H₄OH - 環氧乙烷
• 碳正離子合成子 - 鹵代烴
• 碳負離子合成子 - 格氏試劑、有機鋰化合物及取代炔化物

參見

• 極性轉換