馬鞭草烯酮

馬鞭草烯酮
	Verbenone
	IUPAC名; (1R,5R)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one
別名	馬鞭烯酮
識別
CAS編號	80-57-9
PubChem	65724
ChemSpider	59147
SMILES	CC1=CC(=O)[C@@H]2C[C@H]1C2(C)C;
InChI	1/C10H14O/c1-6-4-9(11)8-5-7(6)10(8,2)3/h4,7-8H,5H2,1-3H3/t7-,8+/m1/s1;
InChIKey	DCSCXTJOXBUFGB-SFYZADRCBG
ChEBI	9955
KEGG	C09913
性質
化學式	C10H14O
莫耳質量	150.22 g·mol−1
密度	0.978 g/cm3
熔點	6.5 °C（280 K）
沸點	227—228 °C（441—442 °F；500—501 K）
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

馬鞭草烯酮（verbenone）是一種天然單萜衍生物，存在於許多植物中，有一種令人愉快的氣味。除了是植物中的天然成分外，它與它的類似物也是昆蟲信息素的成分之一。特別是用馬鞭草烯酮配製長效基質後，在防治樹皮甲蟲，如山松甲蟲和南方松甲蟲（英語：dendroctonus frontalis）方面十分重要。

化學性質

馬鞭草烯酮是一種重要的雙環單萜類酮，是馬鞭草油的主要成分，因此得名；它同樣是迷迭香油的成分之一。馬鞭草烯酮幾乎不溶於水，可以與大多數有機溶劑混溶^[1]。

馬鞭草烯酮可以由α-蒎烯選擇性烯丙位氧化而來^[2]：

馬鞭草烯酮在紫外線照射下會重排為菊油環酮^[3]：

用途

昆蟲防治

南方松甲蟲的生殖週期受到化學物質（包含馬鞭草烯酮）不同程度的控制。樹皮甲蟲在繁殖時會在宿主松樹中大量聚集，在最開始甲蟲產生的化學物質會吸引同種甲蟲。當成蟲與幼蟲的數量過多時，便會開始產生抗聚集的信號素，如馬鞭草烯酮，進而阻止更多的甲蟲進攻松樹。曾經護林員通過砍伐、焚燒寄生的松樹與其鄰近樹木來防止樹皮甲蟲的侵擾，隨後他們將馬鞭草烯酮製劑放置在附近易感的樹木上，來阻止甲蟲對其的傷害^[4] 。馬鞭草烯酮也被用於山松甲蟲^[5]、紅灣鱷梨材小蠹（英語：redbay ambrosia beetle）^[6]的防治。

其他用途

馬鞭草烯酮被用於香水、香料、草藥茶、芳香療法之中，它的左旋異構物可以用於止咳劑，馬鞭草烯酮也被認為有一定的抗菌性^[7]。

參考文獻

^ Merck Index, 11th Edition, 9862.
^ Glidden, U.S. Patent 2,911,442 (1959)
^ Erman, William F. Photochemical transformations of unsaturated bicyclic ketones. Verbenone and its photodynamic products of ultraviolet irradiation. Journal of the American Chemical Society. 1967, 89 (15): 3828–3841. doi:10.1021/ja00991a026.
^ U.S. Environmental Protection Agency Pesticide Fact Sheet #128986 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）.
^ Mafra-Neto, Agenor; de Lame, Frédérique M.; Fettig, Christopher J.; Perring, Thomas M.; Stelinski, Lukasz L.; Stoltman, Lyndsie L.; Mafra, Leandro E. J.; Borges, Rafael; Vargas, Roger I. Manipulation of Insect Behavior with Specialized Pheromone and Lure Application Technology (SPLAT®). John Beck; Joel Coats; Stephen Duke; Marja Koivunen (編). Natural Products for Pest Management 1141. American Chemical Society. 2013: 31–58.
^ Martini, X., Sobel, L., Conover, D., Mafra‐Neto, A., & Smith, J. (2020). Verbenone reduces landing of the redbay ambrosia beetle, vector of the laurel wilt pathogen, on live standing redbay trees. Agricultural and Forest Entomology, 22(1), 83-91.
^ Santoyo, S; Cavero, S; Jaime, L; Ibañez, E; Señoráns, FJ; Reglero, G. Chemical composition and antimicrobial activity of Rosmarinus officinalis L. Essential oil obtained via supercritical fluid extraction. Journal of Food Protection. 2005, 68 (4): 790–5. PMID 15830672. doi:10.4315/0362-028x-68.4.790.

[1] Merck Index, 11th Edition, 9862.

[2] Glidden, U.S. Patent 2,911,442 (1959)

[3] Erman, William F. Photochemical transformations of unsaturated bicyclic ketones. Verbenone and its photodynamic products of ultraviolet irradiation. Journal of the American Chemical Society. 1967, 89 (15): 3828–3841. doi:10.1021/ja00991a026.

[4] U.S. Environmental Protection Agency Pesticide Fact Sheet #128986 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）.

[5] Mafra-Neto, Agenor; de Lame, Frédérique M.; Fettig, Christopher J.; Perring, Thomas M.; Stelinski, Lukasz L.; Stoltman, Lyndsie L.; Mafra, Leandro E. J.; Borges, Rafael; Vargas, Roger I. Manipulation of Insect Behavior with Specialized Pheromone and Lure Application Technology (SPLAT®). John Beck; Joel Coats; Stephen Duke; Marja Koivunen (編). Natural Products for Pest Management 1141. American Chemical Society. 2013: 31–58.

[6] Martini, X., Sobel, L., Conover, D., Mafra‐Neto, A., & Smith, J. (2020). Verbenone reduces landing of the redbay ambrosia beetle, vector of the laurel wilt pathogen, on live standing redbay trees. Agricultural and Forest Entomology, 22(1), 83-91.

[7] Santoyo, S; Cavero, S; Jaime, L; Ibañez, E; Señoráns, FJ; Reglero, G. Chemical composition and antimicrobial activity of Rosmarinus officinalis L. Essential oil obtained via supercritical fluid extraction. Journal of Food Protection. 2005, 68 (4): 790–5. PMID 15830672. doi:10.4315/0362-028x-68.4.790.

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