跳转到内容

对甲苯亚磺酸

维基百科,自由的百科全书
对甲苯亚磺酸
IUPAC名
对甲苯亚磺酸
英文名 toluene-4-sulphinic acid
别名 p-toluenesulfinic acid
识别
CAS号 536-57-2  checkY
SMILES
 
  • CC1=CC=C(S(O)=O)C=C1
InChI
 
  • 1S/C7H8O2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)10(8)9/h2-5H,1H3,(H,8,9)
EINECS 208-638-3
性质
化学式 C7H8O2S
摩尔质量 156.20 g·mol⁻¹
外观 无色透明固体
密度 1.058 g·cm−3(13 °C)[1]
熔点 86—87 °C(359—360 K)[2]
沸点 340  ℃ (613 K)
溶解性 0.7 g(25 °C)[3]
溶解性 甲基叔丁基醚
pKa 1.48±0.10[3]
相关物质
相关酸 对甲苯磺酸苯甲酸苯亞磺酸
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

对甲苯亚磺酸4-甲基苯亚磺酸)是一种有机化合物,化学式为C7H8O2S。注意:它不能简写为TsH,因为Ts基团的末端在S上,而对甲苯亚磺酸的酸性氢位于O上。[4]

基本参数

[编辑]

对甲苯亚磺酸是一种较不稳定白色晶体,在55℃有少量分解,需现制现用,并低温保存在氮气氛下。[5] 目前市面上可以购得其较稳定的钠盐。

合成

[编辑]

对甲苯磺酰氯硫化钠亚硫酸钠或处理得对甲苯亚磺酸钠。
也可以用锌处理对甲苯磺酰氯得对甲苯亚磺酸锌,后者用碳酸钠处理可以得到对甲苯亚磺酸钠。
对甲苯亚磺酸钠用等量盐酸(过量盐酸会导致产品溶解)冷却下酸化生成对甲苯亚磺酸。[6]

参考资料

[编辑]
  1. ^ C. L. Arcus, M. P. Balfe, J. Kenyon. 102. The molecular rearrangement of (–)phenylmethylcarbinyl dl-p-toluenesulphinate. J. Chem. Soc. 1938, 0 (0): 485–493 [2021-01-29]. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/JR9380000485 (英语). 
  2. ^ Degani, J.; Fochi, R. Synthesis and chemical properties of some alkyl and aryl tropyl sulfones(意大利文). Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1964. 22 (3-4): 81-85. ISSN: 0366-3205.
  3. ^ 3.0 3.1 Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 ((C) 1994-2020 ACD/Labs). Retrieved from SciFindern. [2021-01-29].
  4. ^ 对甲苯亚磺酸. [2014-10-03]. (原始内容存档于2019-09-18) (中文(简体)). 
  5. ^ 存档副本. [2014-10-15]. (原始内容存档于2019-09-17). 
  6. ^ 存档副本. [2014-10-15]. (原始内容存档于2019-09-14).