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异巴豆酸

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异巴豆酸
IUPAC名
(2Z)-But-2-enoic acid
(2Z)-2-烯-丁酸
别名 (Z)-丁-2-烯酸
(Z)-2-丁烯酸
顺-2-丁烯酸
顺-β-甲基丙烯酸
(Z)-β-甲基丙烯酸
识别
CAS号 503-64-0  checkY
PubChem 643792
ChemSpider 558890
SMILES
 
  • C/C=C\C(=O)O
InChI
 
  • 1/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2-
InChIKey LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZBE
EINECS 207-973-2
ChEBI 36253
性质
化学式 C4H6O2
摩尔质量 86.09 g·mol−1
密度 1.03 g·cm−3 [1]
熔点 12.5-14 ℃
沸点 168-169 ℃
相关物质
相关化合物 巴豆酸 (反式异构体)
当归酸(2-甲基异巴豆酸)
异戊烯酸(千里光酸)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

异巴豆酸(英語:isocrotonic acidquartenylic acid)是一种化学物质,化学式C4H6O2,正式名:(Z)-2-丁烯酸,为巴豆酸顺式异构体。为油状类似红糖气味液体。达到沸点171.9 °C时,转化成巴豆酸。 可由1,3-二溴-2-丁酮通过法沃尔斯基重排反应得到。[2]

相关化合物

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衍生物异巴豆酸乙酯可由对应的2-丁炔酸半氢化得到[3]

威廉·鲁道夫·菲蒂希胡戈·埃德曼发现γ-苯基异巴豆酸的脱水反应会形成α-萘酚,为自然界形成环的机制提供了有力的见解。[4]

(Z)-(C6H5)CH=CHCH2COOH   →  α-萘酚 +  H2O

参考文献

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  1. ^ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 894, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. ^ C. Rappe. cis-a,b-Unsaturated Acids: Isocrotonic Acid. Organic Syntheses. 1973, 53: 123. doi:10.15227/orgsyn.053.0123. 
  3. ^ Michael J. Taschner, Terry Rosen, Clayton H. Heathcock. Ethyl Isocrotonate. Organic Syntheses. 1986, 64: 108. doi:10.15227/orgsyn.064.0108. 
  4. ^ Fittig, Rudolph; Erdmann, Hugo. Synthese des α-Naphtols [Synthesis of α-Naphtol]. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1883, 16 (1): 43–44 [2024-06-29]. doi:10.1002/cber.18830160115. (原始内容存档于2019-07-21) (German).