異巴豆酸
| 異巴豆酸 | |
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| IUPAC名 (2Z)-But-2-enoic acid (2Z)-2-烯-丁酸 | |
| 別名 | (Z)-丁-2-烯酸 (Z)-2-丁烯酸 順-2-丁烯酸 順-β-甲基丙烯酸 (Z)-β-甲基丙烯酸 |
| 識別 | |
| CAS號 | 503-64-0 
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| PubChem | 643792 |
| ChemSpider | 558890 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZBE |
| EINECS | 207-973-2 |
| ChEBI | 36253 |
| 性質 | |
| 化學式 | C4H6O2 |
| 摩爾質量 | 86.09 g·mol−1 |
| 密度 | 1.03 g·cm−3 [1] |
| 熔點 | 12.5-14 ℃ |
| 沸點 | 168-169 ℃ |
| 相關物質 | |
| 相關化合物 | 巴豆酸 (反式異構體) 當歸酸（2-甲基異巴豆酸） 異戊烯酸（千里光酸） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
異巴豆酸（英語：isocrotonic acid，quartenylic acid）是一種化學物質，化學式C4H6O2，正式名：(Z)-2-丁烯酸，為巴豆酸的順式異構體。為油狀類似紅糖氣味液體。達到沸點171.9 °C時，轉化成巴豆酸。 可由1,3-二溴-2-丁酮通過法沃爾斯基重排反應得到。[2]
相關化合物
[編輯]其衍生物異巴豆酸乙酯可由對應的2-丁炔酸酯半氫化得到[3]。
威廉·魯道夫·菲蒂希與胡戈·埃德曼發現γ-苯基異巴豆酸的脫水反應會形成α-萘酚，為自然界形成萘環的機制提供了有力的見解。[4]
- (Z)-(C6H5)CH=CHCH2COOH → α-萘酚 + H2O
參考文獻
[編輯]- ^ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 894, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ^ C. Rappe. cis-a,b-Unsaturated Acids: Isocrotonic Acid. Organic Syntheses. 1973, 53: 123. doi:10.15227/orgsyn.053.0123.
- ^ Michael J. Taschner, Terry Rosen, Clayton H. Heathcock. Ethyl Isocrotonate. Organic Syntheses. 1986, 64: 108. doi:10.15227/orgsyn.064.0108.
- ^ Fittig, Rudolph; Erdmann, Hugo. Synthese des α-Naphtols [Synthesis of α-Naphtol]. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1883, 16 (1): 43–44 [2024-06-29]. doi:10.1002/cber.18830160115. （原始內容存檔於2019-07-21） （German）.