羟基醛
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在有机化学中，羟基醛（英文：Aldol，简称：羟醛）是一种由3-羟基酮或3-羟基醛组成的结构片段。由3-羟基酮构成的羟基酮称为β-羟基酮，由3-羟基醛构成的羟醛称为β-羟基醛。术语“羟醛”一般可指3-羟基丁醛。[1][2]
合成与反应
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羟醛通常是羟醛加成的产物，即两个醛通过缩合反应的产物。[1]醛醇的立体选择性合成是不对称合成的一个活跃领域。
羟醛可发生的化学反应主要为一类反应，即脱水反应：
- RC(O)CH 2 CH(OH)R' → RC(O)CH=CHR' + H 2 O
应用
[编辑]当两个醛分子反应形成羟醛（β-羟基醛）时，羟醛通常会因不稳定产生二级化合物。[1]二级化合物可以是二醇、不饱和醛或不饱和醇。[1]羟醛中的3-羟基丁醛是喹哪啶的前体化合物，喹哪啶则是染料喹啉黄SS的前体。[1]
羟醛还可用作合成天然产物和药物的中间体。[3][4]用于治疗流感的抗病毒药物奥司他韦的合成路线，涉及羟醛反应。[5]
羟醛的结构片段通常存在于天然产物聚酮化合物中，其可用于制造抗生素。[3]
参考
[编辑]- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 Kohlpainter, Christian; Schulte, Markus; Falbe, Jürgen; Lappe, Peter; Weber, Jürgen; Frey, Guido D. Aldehydes, Aliphatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 15 January 2013, (7) [1 April 2023]. ISBN 9783527303854. doi:10.1002/14356007.a01_321.pub3. （原始内容存档于2023-04-01） –通过Wiley Online Library.
- ^ PubChem. CID 21282929. National Center for Biotechnology Information. [2023-04-15]. （原始内容存档于2023-04-16） （英语）.
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- ^ Zhang, Yanping; Mu, Hongliang; Pan, Li; Wang, Xuling; Li, Yuesheng. Robust Bulky [P,O] Neutral Nickel Catalysts for Copolymerization of Ethylene with Polar Vinyl Monomers. ACS Catal. 21 May 2018, 8 (7): 5963–5976. doi:10.1021/acscatal.8b01088 –通过ACS Publications.
