羥基醛
在有機化學中，羥基醛（英文：Aldol，簡稱：羥醛）是一種由3-羥基酮或3-羥基醛組成的結構片段。由3-羥基酮構成的羥基酮稱為β-羥基酮，由3-羥基醛構成的羥醛稱為β-羥基醛。術語「羥醛」一般可指3-羥基丁醛。[1][2]
合成與反應
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羥醛通常是羥醛加成的產物，即兩個醛通過縮合反應的產物。[1]醛醇的立體選擇性合成是不對稱合成的一個活躍領域。
羥醛可發生的化學反應主要為一類反應，即脫水反應：
- RC(O)CH 2 CH(OH)R' → RC(O)CH=CHR' + H 2 O
應用
[編輯]當兩個醛分子反應形成羥醛（β-羥基醛）時，羥醛通常會因不穩定產生二級化合物。[1]二級化合物可以是二醇、不飽和醛或不飽和醇。[1]羥醛中的3-羥基丁醛是喹哪啶的前體化合物，喹哪啶則是染料喹啉黃SS的前體。[1]
羥醛還可用作合成天然產物和藥物的中間體。[3][4]用於治療流感的抗病毒藥物奧司他韋的合成路線，涉及羥醛反應。[5]
羥醛的結構片段通常存在於天然產物聚酮化合物中，其可用於製造抗生素。[3]
參考
[編輯]- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 Kohlpainter, Christian; Schulte, Markus; Falbe, Jürgen; Lappe, Peter; Weber, Jürgen; Frey, Guido D. Aldehydes, Aliphatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 15 January 2013, (7) [1 April 2023]. ISBN 9783527303854. doi:10.1002/14356007.a01_321.pub3. （原始內容存檔於2023-04-01） –透過Wiley Online Library.
- ^ PubChem. CID 21282929. National Center for Biotechnology Information. [2023-04-15]. （原始內容存檔於2023-04-16） （英語）.
- ^ 3.0 3.1 Schetter, Bernd; Mahrwald, Rainer. Modern aldol methods for the total synthesis of polyketides. Angewandte Chemie International Edition. 2006, 45 (45): 7506–25. PMID 17103481. doi:10.1002/anie.200602780.
- ^ Ghosh, Arun K.; Dawson, Zachary L. Synthesis of Bioactive Natural Products by Asymmetric syn- and anti-Aldol Reactions. Synthesis. 2009, 2009 (17): 2992–3002. PMC 6233898
. PMID 30443084. doi:10.1055/s-0029-1216941 –透過Thieme.
- ^ Ko, Ji S.; Keum, Ji E.; Ko, Soo Y. A synthesis of oseltamivir (Tamiflu) starting from D-mannitol. J Org Chem. 15 October 2010, 75 (20): 7006–9 [2023-06-04]. PMID 20866058. doi:10.1021/jo101517g. （原始內容存檔於2023-04-20） –透過National Library Of Medicine.
- ^ Zhang, Yanping; Mu, Hongliang; Pan, Li; Wang, Xuling; Li, Yuesheng. Robust Bulky [P,O] Neutral Nickel Catalysts for Copolymerization of Ethylene with Polar Vinyl Monomers. ACS Catal. 21 May 2018, 8 (7): 5963–5976. doi:10.1021/acscatal.8b01088 –透過ACS Publications.
