1-氯丙烷

n-丙基氯
	IUPAC名; 1-chloropropane、1－氯丙烷
别名	氯丙烷; 正丙基氯; 丙基氯
识别
CAS号	540-54-5
PubChem	10899
ChemSpider	10437
SMILES	ClCCC;
性质
化学式	C3H7Cl
摩尔质量	78.54 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	0.890 g·cm−3
熔点	−122.8 °C（150.3 K）
沸点	46.6 °C（319.8 K）
溶解性（水）	0.27 g/100 ml（20 °C）
溶解性（乙醇）	混溶
溶解性（乙醚）	混溶
折光度n; D	1.3886
黏度	4.416 cP at 0 °C; 3.589 cP at 20 °C
危险性
警示术语	R：R11 R20 R21 R22
安全术语	S：S9 S16 S26 S29 S36
主要危害	液體及蒸氣極度易燃。蒸氣可能引起閃火。吸食有害。皮膚吸收可能有害。影響中樞神經系統。刺激皮膚、眼睛，和呼吸道。
NFPA 704	3 2 0
相关物质
相关化合物	氯乙烷; 2-氯丙烷; 叔丁基氯
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

1-氯丙烷，又稱正丙基氯，化學式是 ${\ce {C3H7Cl}}$ ，屬於有機化合物，是氯代烷的一種。它是種無色、易燃的液體^[3]，有氯仿的氣味。它的密度比水更小^[4]，而且微溶於水。

製備

1-氯丙烷可由正丙醇和三氯化磷、五氯化磷或鹽酸製備而成。^[5]在三苯基膦的存在下，正丙醇也可以和四氯化碳反应，得到1-氯丙烷。^[6]此外，三甲基氯硅烷也可作为氯化试剂。^[7]

在丙烯的鹵氫化反應裏，根據馬氏規則，1－氯丙烷只是副產品，而2－氯丙烷才是主要的生成物。^[8]這是因為反應跟從親電加成的反應機理，反應中途涉及到碳陽離子，而二級碳陽離子比一級碳陽離子更為穩定。因此這反應一般不會用來製備1－氯丙烷。

此物也可由過量的丙烷與氯氣在紫外光或陽光照射下反應制得。但在這自由基取代反應中，產物通常是多個氯代烷的混合物。^[9]

反應

異構化

在三氯化鋁存在之下，1-氯丙烷會異構化，變為它的位置異構體 2－氯丙烷。加熱到約攝氏四百度時，在氯化鋇的存在下1-氯丙烷發生反應，生成2－氯丙烷和丙烯。^[10]

雙分子親核取代反應

由於1-氯丙烷屬於一級氯代烷，位阻效應較小，而且一級碳陽離子非常不穩定^[11]，所以會主要按照雙分子的機理來進行親核取代反應。^[12]其中，親核試劑攻擊1-氯丙烷上連著氯原子的碳，氯以氯離子的形式離去。1-氯丙烷的親核取代反應可以實現官能團轉換和碳鏈增長，用以合成新的有機化合物。

例如，1-氯丙烷可以與氫氧化鈉^[13]發生雙分子親核取代反應，生成正丙醇。過程氯離子被取代，為離去基團，跟氫氧化鈉中的鈉離子結合生成氯化鈉。合成胺時，可以通過加布里爾伯胺合成反應來合成丙胺。^[14]^[15]^[16]它和叔胺反应，可以得到季铵盐。^[17]

與金屬的反應

可以與金屬鎂反應在四氫呋喃或乾乙醚裏制得格氏試劑，又或者與鋰金屬在乾乙醚在低溫中直接反應來製備有機鋰試劑。由於這些試劑很活潑，所以製造過程裏不能有二氧化碳和水。這些試劑都是很强的鹼，也是親核試劑，可以用來製備其他有機化合物。^[12]

用途

多為工業生產的中間體^[18]，可以用來合成醫藥、農藥等有機化合物^[3]。亦可用作溶劑^[10]。

參考資料

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