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硼唑

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硼唑
硼唑的鍵線式
硼唑分子的球棒模型
硼唑分子的空間填充模型
IUPAC名
1H-Borole
別名 硼雜茂、硼雜環戊二烯
識別
CAS號 287-87-6  checkY
PubChem 101923629
ChemSpider 10709008
SMILES
 
  • C1=CC=CB1
InChI
 
  • 1/C4H5B/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
InChIKey XQIMLPCOVYNASM-UHFFFAOYAW
性質
化學式 C4H5B
摩爾質量 63.89 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

硼唑屬於一類稱為金屬唑的分子。它們是雜環五元環,因此它可以視作環戊二烯、吡咯或呋喃的結構類似物,其中的硼分別取代一個碳、和氧原子。硼唑與茂基陽離子C
5
H+
5
(Cp+
)為等電子體,而且由四個π電子組成。雖然休克爾規則不能完全應用於硼唑,但是它被認為具有反芳香性,因為它有4個π電子。[1]因此,硼唑具有一些其他金屬唑沒有的獨特電子特性。

無取代基的母體化合物的化學式為C
4
H
4
BH。它仍未在過渡金屬的配位層外得到分離。[2]至於已合成的有取代基的衍生物,它們的4個碳原子和硼原子上可以出現各種取代基。[3]因為它們高度缺電子,它們可以發生如無金屬的氫活化和經過環加成後重排的反應。這些反應不出現在其他如吡咯和呋喃的結構類似物。

硼唑還原成雙負離子後,硼唑陰離子會獲得芳香性,可以參與類似於Cp
陰離子的反應,包括形成夾心型配合物。

參見

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參考文獻

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  1. ^ Alan R. Katritzky (編), Advances in Heterocyclic Chemistry 56, Academic Press: 375, 1993 [2010-03-13], ISBN 978-0-12-020756-5, (原始內容存檔於2021-12-19) 
  2. ^ Herberich, Gerhard E.; Englert, Ulli; Hostalek, Martin; Laven, Ralf. Derivate des Borols, XVI Bis(borol)nickel-Komplexe2). Chemische Berichte. 1991, 124 (1): 17–23. ISSN 1099-0682. doi:10.1002/cber.19911240104 (英語). 
  3. ^ Braunschweig, Holger; Kupfer, Thomas. Recent developments in the chemistry of antiaromatic boroles. Chemical Communications. 2011-09-27, 47 (39): 10903–10914. ISSN 1364-548X. PMID 21735004. doi:10.1039/C1CC13071D (英語).