硼唑
外观
硼唑 | |||
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IUPAC名 1H-Borole | |||
别名 | 硼杂茂、硼杂环戊二烯 | ||
识别 | |||
CAS号 | 287-87-6 ![]() | ||
PubChem | 101923629 | ||
ChemSpider | 10709008 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | XQIMLPCOVYNASM-UHFFFAOYAW | ||
性质 | |||
化学式 | C4H5B | ||
摩尔质量 | 63.89 g·mol−1 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
硼唑属于一类称为金属唑的分子。它们是杂环五元环,因此它可以视作环戊二烯、吡咯或呋喃的结构类似物,其中的硼分别取代一个碳、氮和氧原子。硼唑与茂基阳离子C
5H+
5(Cp+
)为等电子体,而且由四个π电子组成。虽然休克尔规则不能完全应用于硼唑,但是它被认为具有反芳香性,因为它有4个π电子。[1]因此,硼唑具有一些其他金属唑没有的独特电子特性。
无取代基的母体化合物的化学式为C
4H
4BH。它仍未在过渡金属的配位层外得到分离。[2]至于已合成的有取代基的衍生物,它们的4个碳原子和硼原子上可以出现各种取代基。[3]因为它们高度缺电子,它们可以发生如无金属的氢活化和经过环加成后重排的反应。这些反应不出现在其他如吡咯和呋喃的结构类似物。
硼唑还原成双负离子后,硼唑阴离子会获得芳香性,可以参与类似于Cp−
阴离子的反应,包括形成夹心型配合物。
参见
[编辑]参考文献
[编辑]- ^ Alan R. Katritzky (编), Advances in Heterocyclic Chemistry 56, Academic Press: 375, 1993 [2010-03-13], ISBN 978-0-12-020756-5, (原始内容存档于2021-12-19)
- ^ Herberich, Gerhard E.; Englert, Ulli; Hostalek, Martin; Laven, Ralf. Derivate des Borols, XVI Bis(borol)nickel-Komplexe2). Chemische Berichte. 1991, 124 (1): 17–23. ISSN 1099-0682. doi:10.1002/cber.19911240104 (英语).
- ^ Braunschweig, Holger; Kupfer, Thomas. Recent developments in the chemistry of antiaromatic boroles. Chemical Communications. 2011-09-27, 47 (39): 10903–10914. ISSN 1364-548X. PMID 21735004. doi:10.1039/C1CC13071D (英语).