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硼唑

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硼唑
硼唑的键线式
硼唑分子的球棒模型
硼唑分子的空间填充模型
IUPAC名
1H-Borole
别名 硼杂茂、硼杂环戊二烯
识别
CAS号 287-87-6  checkY
PubChem 101923629
ChemSpider 10709008
SMILES
 
  • C1=CC=CB1
InChI
 
  • 1/C4H5B/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
InChIKey XQIMLPCOVYNASM-UHFFFAOYAW
性质
化学式 C4H5B
摩尔质量 63.89 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

硼唑属于一类称为金属唑的分子。它们是杂环五元环,因此它可以视作环戊二烯、吡咯或呋喃的结构类似物,其中的硼分别取代一个碳、和氧原子。硼唑与茂基阳离子C
5
H+
5
(Cp+
)为等电子体,而且由四个π电子组成。虽然休克尔规则不能完全应用于硼唑,但是它被认为具有反芳香性,因为它有4个π电子。[1]因此,硼唑具有一些其他金属唑没有的独特电子特性。

无取代基的母体化合物的化学式为C
4
H
4
BH。它仍未在过渡金属的配位层外得到分离。[2]至于已合成的有取代基的衍生物,它们的4个碳原子和硼原子上可以出现各种取代基。[3]因为它们高度缺电子,它们可以发生如无金属的氢活化和经过环加成后重排的反应。这些反应不出现在其他如吡咯和呋喃的结构类似物。

硼唑还原成双负离子后,硼唑阴离子会获得芳香性,可以参与类似于Cp
阴离子的反应,包括形成夹心型配合物。

参见

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参考文献

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  1. ^ Alan R. Katritzky (编), Advances in Heterocyclic Chemistry 56, Academic Press: 375, 1993 [2010-03-13], ISBN 978-0-12-020756-5, (原始内容存档于2021-12-19) 
  2. ^ Herberich, Gerhard E.; Englert, Ulli; Hostalek, Martin; Laven, Ralf. Derivate des Borols, XVI Bis(borol)nickel-Komplexe2). Chemische Berichte. 1991, 124 (1): 17–23. ISSN 1099-0682. doi:10.1002/cber.19911240104 (英语). 
  3. ^ Braunschweig, Holger; Kupfer, Thomas. Recent developments in the chemistry of antiaromatic boroles. Chemical Communications. 2011-09-27, 47 (39): 10903–10914. ISSN 1364-548X. PMID 21735004. doi:10.1039/C1CC13071D (英语).