異戊巴比妥

異戊巴比妥
臨床資料
AHFS/Drugs.com	Micromedex詳細消費者藥物信息
懷孕分級	?;
給藥途徑	口服、IM、IV、直腸灌注
ATC碼	N05CA02 (WHO) ;
法律規範狀態
法律規範	加：Schedule IV; 臺：第三級管制藥品; Schedule II/Schedule III (US);
藥物動力學數據
生物利用度	?
藥物代謝	經由肝臟代謝
生物半衰期	8-42小時
排泄途徑	經由腎臟
識別資訊
	IUPAC命名法 5-ethyl-5-(3-methylbutyl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione; ;
CAS號	57-43-2 ; 64-43-7（鈉鹽）
PubChem CID	2164;
DrugBank	DB01351 ;
ChemSpider	2079 ;
UNII	GWH6IJ239E;
KEGG	D00555 ;
ChEBI	CHEBI:2673 ;
ChEMBL	ChEMBL267894 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID9020081 ;
ECHA InfoCard	100.000.300
化學資訊
化學式	C11H18N2O3
摩爾質量	226.272
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES O=C1NC(=O)NC(=O)C1(CCC(C)C)CC;
	InChI InChI=1S/C11H18N2O3/c1-4-11(6-5-7(2)3)8(14)12-10(16)13-9(11)15/h7H,4-6H2,1-3H3,(H2,12,13,14,15,16) ; Key:VIROVYVQCGLCII-UHFFFAOYSA-N ;

異戊巴比妥（Amobarbital或Amylobarbitone）是一種巴比妥類藥物的衍生物，主要的功能是用於作為中效鎮靜劑，以治療如失眠之類的症狀。除了作為藥物之外，異戊巴比妥也因為其中樞神經抑制劑的功用而被作為迷幻藥使用，但由於長期使用此類藥物會造成嗜藥問題，甚至會在突然停止用藥時產生致命風險，因此被世界上大部分的國家列為管制藥物。

在台灣，異戊巴比妥曾是1980年代流行一時的毒品，綽號「青發」，與被稱為「紅中」的西可巴比妥（secobarbital），都是常被濫用的巴比妥類藥物。目前異戊巴比妥是被中華民國官方列為第三級管制藥品（毒品），被中華人民共和國列為第二類精神藥品^[1]。

藥理

代謝

異戊巴比妥在肝臟中經由羥基化轉化成3'-羥基異戊巴比妥^[2]，或經由N-糖甙化（N-glucosidation）^[3]轉化成1-（β-D-吡喃葡萄糖基）異戊巴比妥。^[4]

適應症

已被認可的

焦慮
失眠
癲癇
瓦達測試（Wada test）

尚未被認可/用於未標識用途的

禁忌

服用異戊巴比妥時應避免以下物質：

酒精
氯黴素
氯丙嗪
環磷酰胺
環孢素
洋地黃毒苷（Digitoxin）
阿黴素
多西環素
甲氧氟烷（Methoxyflurane）
甲硝唑（Metronidazole）
奎寧
茶鹼
華法林
苯二氮平類藥物，如地西泮、氯硝西泮、硝西泮（nitrazepam）……等
抗癲癇藥物（Antiepileptic），如苯巴比妥、卡馬西平……等
抗組織胺藥（Antihistamine），如多西拉敏（doxylamine）、氯馬斯汀（clemastine）……等
麻醉性止痛劑（Narcotic analgesic），如嗎啡、氧可酮（oxycodone）……等
類固醇，如強的松、皮質素……等
抗高血壓藥（Antihypertensive），如阿替洛爾（atenolol）、普萘洛爾（propranolol）……等
抗心律失常藥（Antiarrhythmic），如維拉帕米、地高辛……等

藥物過量

若使用過量的異戊巴比妥會產生嚴重的意識混亂、降低或失去反射能力、嚴重想睡、發燒、易怒、體溫降低、判斷力差、呼吸緩慢、短促或顫抖、心跳緩慢、口齒不清、身體搖晃、睡眠障礙、眼睛的不尋常運動或嚴重的身體虛弱等症狀。

合成

就如所有巴比妥類藥物一樣，異戊巴比妥（5-ethyl-5-isoamylbarbituric acid）可由丙二酸衍生物和尿素衍生物合成製得。它由α-乙基-α-異戊基丙二酸脂與尿素反應得到（在乙醇鈉中）。 ^[5] ^[6]

參見

參考文獻

^ 食品药品监管总局　公安部　国家卫生计生委关于公布麻醉药品和精神药品品种目录的通知. www.nmpa.gov.cn. [2023-08-04]. （原始內容存檔於2023-03-14）.
^ E. W. Maynert. The alcoholic metabolites of pentobarbital and amobarbital in man. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 1965-10, 150 (1): 118–121 [2019-05-25]. ISSN 0022-3565. PMID 5855308. （原始內容存檔於2019-05-21）.
^ B. K. Tang, W. Kalow, A. A. Grey. Amobarbital metabolism in man: N-glucoside formation. Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology. 1978-7, 21 (1): 45–53 [2019-05-25]. ISSN 0034-5164. PMID 684279. （原始內容存檔於2019-05-21）. 請檢查|date=中的日期值 (幫助)
^ P. J. Soine, W. H. Soine. High-performance liquid chromatographic determination of the diastereomers of 1-(beta-D-glucopyranosyl)amobarbital in urine. Journal of Chromatography. 1987-11-27, 422: 309–314 [2019-05-25]. PMID 3437019. （原始內容存檔於2019-05-20）.
^ GB patent 191008,Layraud, E.,「The manufacture of unsymmetrical c.c.-dialkylbarbituric acids」,發行於1923-10-25
^ US patent 1856792,Shonle, H. A.,「Anhydrous alkali salts of 5,5-di-aliphatic-substituted barbituric acids and processes of producing them」,發行於1932-05-03

[1] 食品药品监管总局　公安部　国家卫生计生委关于公布麻醉药品和精神药品品种目录的通知. www.nmpa.gov.cn. [2023-08-04]. （原始內容存檔於2023-03-14）.

[2] E. W. Maynert. The alcoholic metabolites of pentobarbital and amobarbital in man. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 1965-10, 150 (1): 118–121 [2019-05-25]. ISSN 0022-3565. PMID 5855308. （原始內容存檔於2019-05-21）.

[3] B. K. Tang, W. Kalow, A. A. Grey. Amobarbital metabolism in man: N-glucoside formation. Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology. 1978-7, 21 (1): 45–53 [2019-05-25]. ISSN 0034-5164. PMID 684279. （原始內容存檔於2019-05-21）. 請檢查|date=中的日期值 (幫助)

[4] P. J. Soine, W. H. Soine. High-performance liquid chromatographic determination of the diastereomers of 1-(beta-D-glucopyranosyl)amobarbital in urine. Journal of Chromatography. 1987-11-27, 422: 309–314 [2019-05-25]. PMID 3437019. （原始內容存檔於2019-05-20）.

[5] GB patent 191008,Layraud, E.,「The manufacture of unsymmetrical c.c.-dialkylbarbituric acids」,發行於1923-10-25

[6] US patent 1856792,Shonle, H. A.,「Anhydrous alkali salts of 5,5-di-aliphatic-substituted barbituric acids and processes of producing them」,發行於1932-05-03

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閱論編 GABA_A受體正向變構調節劑
醇	三溴叔丁醇丁醇氯醛已醇三氯叔丁醇乙醇（酒）乙氯戊烯炔醇異丁醇異丙醇薄荷醇甲醇甲戊炔醇 1-戊醇培曲氯醛 1-丙醇叔丁醇（2M2P）叔戊醇（2M2B）三溴乙醇三氯乙醇三氯福司三氟乙醇
巴比妥類	(-)-DMBB 二烯丙巴比妥苯烯比妥異戊巴比妥阿普比妥巴比沙隆巴比妥苯甲酰苯巴比妥苯基丁基巴比妥酸溴烯比妥溴苯比妥仲丁比妥布他比妥丁硫妥丁巴比妥丁溴比妥卡布比妥巴豆基巴比妥環巴比妥環戊巴比妥苯巴氨酯 Enallylpropymal（英語：Enallylpropymal）依沙比妥依特比妥非巴氨酯環庚比妥苯甲比妥己巴比妥環己巴比妥美沙比妥美西妥拉美索比妥甲基苯巴比妥那可比妥尼阿比妥戊巴比妥苯巴比妥非沙比妥撲米酮普羅比妥丙溴比妥二丙基巴比妥酸丙羥比妥雙環辛巴比妥司可巴比妥溴烯丙另戊巴比妥螺旋硫巴比妥他布比妥替曲氨酯替曲比妥硫烯比妥硫戊比妥硫巴比妥硫仲丁比妥硫噴妥硫替比妥哇洛凡戊烯比妥乙烯比妥
苯二氮䓬類	2-氧代夸西泮 3-羥基芬納西泮阿地唑侖阿普唑侖阿芬達占阿維扎封苯他西泮溴他西尼溴西泮溴替唑侖卡馬西泮卡布西泮甲氨二氮䓬環氯唑侖西那西泮西諾西泮克拉唑侖氯馬唑侖氯巴占氯硝西泮氯硝唑侖 Cloniprazepam（英語：Cloniprazepam）氯拉䓬酸氯噻西泮氯噁唑侖 CP-1414S 環丙西泮地洛西泮地莫西泮地西泮地克西泮度氟西泮依法西泮艾司唑侖乙卡氟特地䓬乙酯氯氟䓬乙酯依替唑侖 EVT-201 FG-8205 氟乙西泮氟溴西泮氟溴唑侖氟地西泮氟硝西泮氟硝唑侖氟西泮氟他唑侖氟替馬西泮氟托西泮膦西泮吉達西泮哈拉西泮鹵噁唑侖伊氯西泮米達西尼伊拉西平凱他唑侖洛芬達占氯吡西泮氯普唑侖勞拉西泮氯甲西泮甲氯西泮美達西泮甲硝西泮美他西泮美沙唑侖咪達唑侖莫曲西泮 N-脫烷基氟西泮硝氟西泮硝甲西泮硝西泮硝䓬酸硝唑侖去甲西泮諾替西泮奧沙西泮奧沙唑侖芬納西泮匹那西泮匹伏西泮普拉西泮普瑞西泮丙氟西泮吡唑侖 QH-II-66 夸西泮瑞氯西泮瑞馬唑侖利馬扎封利帕西泮 Ro48-6791 Ro48-8684 SH-053-R-CH3-2′F 硫西泮替馬西泮四氫西泮甲磺西泮三唑侖三氟巴占三氟去甲西泮妥氯西泮烏達西泮扎吡唑侖唑拉西泮唑美巴占
氨基甲酸酯類	卡立氨酯卡立普多 Clocental（英語：Clocental）環拉氨酯苯巴氨酯依米氨酯炔己蟻胺非巴氨酯非爾氨酯己丙氨酯奧芬氨酯勞氨酯美布氨酯甲丙氨酯尼索氨酯噴他氨酯苯丙氨酯丙環氨酯司替氨酯替曲氨酯泰巴氨酯
黃酮類	6-Methylapigenin Ampelopsin (dihydromyricetin) 芹菜素黃芩素黃芩苷兒茶素 EGC（英語：Epigallocatechin） EGCG Hispidulin Linarin 木犀草素 Rc-OMe 黃芩成分（如黃芩苷）漢黃芩素
咪唑類	依託咪酯 Metomidate 丙帕酯
卡瓦醉辣成分	10-Methoxyyangonin 11-Methoxyyangonin 11-Hydroxyyangonin Desmethoxyyangonin 11-Methoxy-12-hydroxydehydrokavain 7,8-Dihydroyangonin Kavain 5-Hydroxykavain 5,6-Dihydroyangonin 7,8-Dihydrokavain 5,6,7,8-Tetrahydroyangonin 5,6-Dehydromethysticin Methysticin 7,8-Dihydromethysticin Yangonin
酰基脲類	Acecarbromal Apronal (apronalide) Bromisoval Carbromal Capuride Ectylurea
神經甾體類	Acebrochol Allopregnanolone (brexanolone) Alfadolone Alfaxalone 3α-Androstanediol Androstenol Androsterone Certain anabolic-androgenic steroids 膽固醇 DHDOC 3α-DHP 5α-DHP 5β-DHP DHT Etiocholanolone Ganaxolone Hydroxydione Minaxolone ORG-20599 ORG-21465 P1-185 Posovolone Pregnanolone (eltanolone) 孕酮 Renanolone SAGE-105 SAGE-324 SAGE-516 SAGE-689 SAGE-872 睾酮四氫去氧皮質酮 Zuranolone
非苯二氮䓬類	環吡咯酮類: 右佐匹克隆帕戈克隆帕秦克隆舒普羅酮舒立克隆佐匹克隆咪唑並吡啶類: 阿吡坦 DS-1 奈可吡旦沙立吡旦唑吡坦吡唑並嘧啶類: 地伐普隆法西普隆茚地普隆羅利普隆奧西普隆帕那普隆他尼普隆扎來普隆其它: 阿哌普隆 CGS-8216 CGS-9896 CGS-13767 CGS-20625 CL-218,872 CP-615,003 CTP-354 ELB-139 GBLD-345 伊匹妥英 JM-1232 L-838,417 利瑞喹尼 NS-2664 NS-2710 NS-11394 哌夸林 ROD-188 RWJ-51204 SB-205,384 SX-3228 TGSC01AA TP-003 TPA-023 TP-13 U-89843A U-90042 維喹啉 Y-23684
酚類	磷丙泊酚異丙酚百里酚
戊二酰亞胺類	格魯米特甲乙哌酮二乙哌啶二酮二乙吡啶二酮
吡唑並吡啶類	卡他唑酯依他唑酯 ICI-190,622 曲卡唑酯
喹唑啉酮類	氟喹酮氯喹酮地普喹酮依他喹酮甲溴喹酮甲氯喹酮甲喹酮甲基甲喹酮硝甲喹酮 SL-164
揮發物/氣體	丙酮苯乙酮乙酰甘氨酰胺水合氯醛阿列氟烷苯丁烷丁烯 Centalun 三氯乙醛氯醛甜菜鹼水合氯醛氯仿克立氟烷地氟醚氯醛比林二氯甲烷乙醚恩氟醚氯乙烷乙烯三氟乙烯醚汽油鹵丙烷氟烷異氟醚煤油甲氧氟醚甲丙醚一氧化氮氮氣笑氣諾氟烷三聚乙醛丙烷丙烯羅氟烷七氟醚 1-(二氟甲氧基)-1,2,2,3,3-五氟丙烷（英語：Synthane）替氟烷甲苯 1,1,1-三氯乙烷三氯乙烯二乙烯醚
其他/未分類	3-羥基丁醛 α-EMTBL AA-29504 Alogabat（英語：Alogabat）阿維菌素（如伊維菌素）溴化物（如溴化鋰、溴化鉀、溴化鈉）卡馬西平氯醛糖氯美扎酮氯美噻唑 Darigabat（英語：Darigabat） DEABL 二氫麥角靈（如二氫麥角克鹼、二氫麥角生鹼、二氫麥角胺、二氫麥角毒鹼） DS2 依法韋侖依他西平依替福辛芬那酸（如氟芬那酸、甲芬那酸、尼氟滅酸、托芬那酸）氟西汀氟吡汀高泛酸 KRM-II-81 鑭薰衣草油木脂素（如4-O-甲基和厚朴酚、和厚朴酚、厚朴酚、和厚朴新酚）氯瑞唑異戊酸薄荷酯 Monastrol（英語：Monastrol）煙酸煙酰胺 Org 25,435 苯妥英丙泮尼地瑞替加濱藏紅花醛塞羅西汀司替戊醇磺酰烷烴（如二乙眠碸、三乙眠碸、四乙眠碸) 類萜（如冰片）托吡酯纈草成分（如異戊酸、異戊酰胺、纈草烯酸、纈草烯醇）未分類的苯二氮䓬位點正向調節劑： α-蒎烯 MRK-409 TCS-1105 TCS-1205
參見：受體/信號調節劑 • GABA受體調節劑 • Template:GABA代謝和運輸調節劑GABA代謝和運輸調節劑