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Japp–Maitland縮合反應

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Japp–Maitland縮合反應(Japp–Maitland condensation),由 Francis Robert Japp 和 William Maitland 在1904年首先報道。[1]

一種羥醛加成-縮合串聯反應

例如,以2-戊酮苯甲醛為原料在鹼催化下進行反應時,首先生成雙羥醛加成物,然後該加成物的兩個羥基發生縮合,環化為對氧代四氫吡喃衍生物。


Japp-Maitland縮合


此反應被用於天然產物 centrolobine 的合成:[2]

(第一步為向山羥醛反應,第二步成環。催化劑為三氟化硼,TMS = 三甲矽基,TBS = 叔丁基二甲基矽基


Japp-Maitland縮合 應用

參見

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參考資料

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  1. ^ Francis Robert Japp F.R.S. and William Maitland B.Sc. CXLVIII.—Reduction products of α,β-dimethylanhydracetonebenzil, and condensation products of benzaldehyde with ketones. J. Chem. Soc. , Trans. 1904, 85: 1473–1489. doi:10.1039/CT9048501473. 
  2. ^ Paul A. Clarke and William H. C. Martin. Exploiting the Maitland–Japp reaction: a synthesis of (G)-centrolobine. Tetrahedron. 2005, 61: 5433–5438. doi:10.1016/j.tet.2005.04.011.