乙酸铵
| 乙酸铵 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Ammonium ethanoate | |
| 英文名 | Ammonium acetate |
| 识别 | |
| CAS号 | 631-61-8 
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| PubChem | 517165 |
| ChemSpider | 11925 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYAY |
| ChEBI | 62947 |
| RTECS | AF3675000 |
| 性质 | |
| 化学式 | C2H7NO2 |
| 摩尔质量 | 77.08 g·mol−1 |
| 外观 | 白色易潮解晶体 |
| 气味 | 轻微乙酸味 |
| 密度 | 1.17 g/cm3（20 °C）[1] 1.073 g/cm3（25 °C） |
| 熔点 | 113 °C（386 K）（[4]） |
| 溶解性（水） | 102 g/100 mL（0 °C） 148 g/100 mL（4 °C）[1] 143 g/100 mL（20 °C） 533 g/100 mL（80 °C） |
| 溶解性 | 可溶于乙醇、SO2、丙酮和液氨[3] |
| 溶解性（甲醇） | 7.89 g/100 mL（15 °C）[2][1] 131.24 g/100 g（94.2 °C）[3] |
| 溶解性（二甲基甲酰胺） | 0.1 g/100 g[3] |
| pKa | 9.9 |
| pKb | 33 |
| 磁化率 | -41.1·10−6 cm3/mol |
| 黏度 | 21 |
| 结构 | |
| 晶体结构 | 正交晶系 |
| 热力学 | |
| ΔfHm⦵298K | −615 kJ/mol[3] |
| 危险性 | |
GHS危险性符号 [2]
| |
| GHS提示词 | Warning |
| H-术语 | H303, H316, H320, H333 |
| P-术语 | P281, P335 |
| 主要危害 | 刺激性 |
| NFPA 704 |
 1
1
1
|
| 闪点 | 136 ℃[2] |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
|
386 mg/kg（小鼠，静脉注射）[3] |
| 相关物质 | |
| 其他阴离子 | 硝酸铵，硫酸铵 |
| 其他阳离子 | 乙酸钠，乙酸钾 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
乙酸铵是乙酸的铵盐，分子式为CH3COONH4。它是白色、易潮解的晶体，可以由乙酸和氨反应而成。它可以在商业上买到。[5]
制备
[编辑]乙酸铵可以由碳酸铵和乙酸中和而成或是由冰醋酸和氨气反应而成：[6]
反应
[编辑]![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COONH_{4}\ {\xrightarrow[{}]{\Delta }}\ CH_{3}{-}CO{-}NH_{2}+H_{2}O} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/90c88324736ddd91da67b5eb42a60a6cf85757d4)
在有机合成中，乙酸铵可用来引入氮原子。[7]它和醇在铱催化剂存在下反应，生成叔胺。[8][7]
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COONH_{4}+3RCH_{2}OH\ {\xrightarrow[{}]{(CpIr^{*}Cl_{2})_{2}}}\ N(CH_{2}R)_{3}+CH_{3}COOH+3H_{2}O} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/10ac324546ec2bf000897f68a1047d872d01facb)
乙酸铵、1,3-二羰基化合物和苯偶姻衍生物的一锅法会生成四取代吡咯，反应不需要溶剂和催化剂。[9][7]
在汉奇吡啶合成反应的变种中，1,4-二氢吡啶的衍生物可以通过β-羰基羧酸酯、醛和乙酸铵的反应产生。[10][7]
用处
[编辑]乙酸铵可用作缓冲物质。[11]由于它在低压下会挥发，因此在制备质谱样品时被用于替代不挥发的缓冲物质。[12]乙酸铵也被用作食品添加剂，食品添加剂国际编码为264。它已被澳大利亚和纽西兰批准使用。[13]
此外，乙酸铵还用于纺织和橡胶工业、农业和食品技术以及各种有机合成中。[14]
参考资料
[编辑]- ^ 1.0 1.1 1.2 Pradyot, Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. The McGraw-Hill Companies, Inc. 2003. ISBN 0-07-049439-8.
- ^ 2.0 2.1 2.2 Safety Data Sheet of Ammonium Acetate (PDF). tedia.com. Tedia Company Inc. 2011-08-12 [2014-06-10]. （原始内容存档 (PDF)于2022-12-07）.
- ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 Ammonium acetate. [2022-08-26]. （原始内容存档于2014-07-14）.
- ^ Davidson, Arthur W.; McAllister, Walter H. Solutions of Salts in Pure Acetic Acid. Ii. Solubilities of Acetates1. Journal of the American Chemical Society. 1930, 52 (2): 507–519. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01365a010.
- ^ Hosea Cheung; Robin S. Tanke; G. Paul Torrence, Acetic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a01_045.pub2
- ^ Brannt, William. A practical treatise on the manufacture of vinegar. Lancaster, PA: Henry Carey Baird & Co. 1914: 316–317.
- ^ 7.0 7.1 7.2 7.3 7.4 Ammonium acetate. In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley and Sons, 1999–2013, abgerufen am 17. Februar 2018.
- ^ Yamaguchi, Ryohei; Kawagoe, Shoko; Asai, Chiho; Fujita, Ken-ichi. Selective Synthesis of Secondary and Tertiary Amines by Cp*Iridium-Catalyzed Multialkylation of Ammonium Salts with Alcohols. Organic Letters (American Chemical Society (ACS)). 2007-12-13, 10 (2): 181–184. ISSN 1523-7060. doi:10.1021/ol702522k.
- ^ Bhat, Subrahmanya Ishwar; Trivedi, Darshak R. A catalyst- and solvent-free three-component reaction for the regioselective one-pot access to polyfunctionalized pyrroles. Tetrahedron Letters (Elsevier BV). 2013, 54 (41): 5577–5582. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/j.tetlet.2013.07.153.
- ^ Heydari, Akbar; Azizi, Kobra; Azarnia, Jamshid; Karimi, Meghdad; Yazdani, Elahe. Novel Magnetically Separable Sulfated Boric Acid Functionalized Nanoparticles for Hantzsch Ester Synthesis. Synlett (Georg Thieme Verlag KG). 2016-04-26, 27 (12): 1810–1813. ISSN 0936-5214. doi:10.1055/s-0035-1561441.
- ^ Williams, Robert J.; Lyman, Carl M. The Use of Ammonium Acetate as a Buffer. Journal of the American Chemical Society (American Chemical Society (ACS)). 1932, 54 (11): 4458–4458. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01350a503.
- ^ Berman, Elena S. F.; Fortson, Susan L.; Checchi, Kyle D.; Wu, Ligang; Felton, James S.; Kuang Jen, J. Wu; Kulp, Kristen S. Preparation of single cells for imaging/profiling mass spectrometry. J Am Soc Mass Spectrom. 2008, 19 (8): 1230–1236. PMID 18565760. doi:10.1016/j.jasms.2008.05.006
.
- ^ Australia New Zealand Food Standards Code Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients. [2011-10-27]. （原始内容存档于2013-09-02）.
- ^ Barthakur, Madan. Ammonium Acetate. Synlett (Georg Thieme Verlag KG). 2007, 2007 (9): 1475–1476. ISSN 0936-5214. doi:10.1055/s-2007-980375.
