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異麥芽酮糖醇

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異麥芽酮糖醇
IUPAC名
(2R,3R,4R,5R)-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)- 3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-tetrahydropyranyl]oxy]hexane-1,2,3,4,5-pentol
別名 巴糖醇
益壽糖
艾素糖
Isomalt
Isomaltitol
識別
CAS號 64519-82-0  checkY
PubChem 88735
ChemSpider 80068
SMILES
 
  • O(C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO
InChI
 
  • 1/C12H24O11/c13-1-4(15)7(17)8(18)5(16)3-22-12-11(21)10(20)9(19)6(2-14)23-12/h4-21H,1-3H2/t4-,5-,6-,7-,8-,9-,10+,11-,12+/m1/s1
InChIKey SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSBK
E編碼 953
性質
化學式 C12H24O11
摩爾質量 344.31 g·mol−1
外觀 白色結晶固體
密度 1.7±0.1 g/cm3
危險性
NFPA 704
1
1
0
 
閃點 430.7±32.9 °C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

異麥芽酮糖醇（英語：Isomalt）又稱巴糖醇，屬於二糖醇，因其類似糖的物理性質，可作為一種甜味劑添加在食品中。1960年代被發現，從80年代至今廣泛的在世界超過70個國家使用。[1]

異麥芽酮糖醇的分子模型

製備

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異麥芽酮糖醇能用兩個步驟從蔗糖製取。首先將蔗糖經酶轉化成異麥芽酮糖（英語：isomaltulose）（亦稱巴拉金糖），接著把異麥芽酮糖經雷尼鎳催化，氫化產生目標產物。此時會得到一組等莫爾數的非對映異構物6-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-山梨醇（GPS）和1-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-甘露醇（GPM），[2][3][4]前者無水，而後者是二水合物。[2]一般的異麥芽酮糖醇分別含有43%重的GPS與57%的GPM。[3]兩種化合物能透過分段結晶（英語：Fractional crystallization (chemistry)）分離。[3]

左邊是6-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-山梨醇，右邊是1-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-甘露醇

性質

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  • 異麥芽酮糖醇是兩種雙糖的混合物，將其完全水解後得到50%的葡萄糖、25%的山梨糖醇和25%的甘露醇。[5]
  • 異麥芽酮糖醇是沒有氣味、白色的結晶物質，晶體中含約5%的水。
  • 比起其他許多糖醇，特別是木糖醇和赤藻糖醇，異麥芽酮糖醇溶液的焓上升幅度較大（溶解熱為正）。[6]
  • 異麥芽酮糖醇的熔點是142℃，[2][7]低於其中兩種異構物的166℃和168℃，這是共晶系統所造成的。[7][8]
  • 該物質比蔗糖更不容易潮解，[3]此特性有利於保存。
  • 25℃下的溶解度是每100公克水27.3公克，隨溫度增加而顯著提升。[9]
  • 與一般的糖醇相似，口腔中的細菌無法有效利用異麥芽酮糖醇。[10]
  • 甜度是蔗糖的一半，熱量也約為蔗糖的一半。[11]

異麥芽酮糖醇在水中的溶解度

用途與影響

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異麥芽酮糖醇的吸濕性不佳，利於儲存，也不會在口中造成黏膩感，因此廣泛應用在甜食、喉片等物。[1]異麥芽酮糖醇對血糖的影響小，所以成為糖尿病患者替代飲食中糖分的諸多選擇之一；由於難以被口腔中的細菌分解，導致蛀牙的風險也低。不過其甜度和供應熱量的比例接近蔗糖，對欲以其代替砂糖減少熱量攝取者效果不大。[10]異麥芽酮糖醇屬於糖醇，不容易被人體消化吸收，此特性如同膳食纖維，可以刺激腸蠕動，但是過量使用可能令人腹痛、胃腸氣脹和腹瀉。此甜味劑通常和其他更強者混合使用，達到蔗糖一般的效果。[12]

異麥芽酮糖醇被美國食品藥品監督管理局歸為「一般認為安全（GRAS）」；糧農組織/世衛組織食品添加劑專家聯合委員會（英語：JECFA）認為其在一般不會有健康危害，所以沒有標示一日可接受攝取量。[1]

參考資料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Isomalt. Calorie Control Council. [2017-07-03]. （原始內容存檔於2017-07-11）. .（英文）
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 H. K. Cammenga, B. Zielasko: Thermal behaviour of isomalt. Thermochimica Acta 271 (1996年) 149–153頁, doi:10.1016/0040-6031(95)02560-X.（英文）
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 Isomalt. RömppOnline. 2013-08-27. RD-09-01612.  （德文）
  4. ^ Lebensmittellexikon: Isomalt E953 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） [2017-07-02]（德文）
  5. ^ Joint Expert Committee on Food Additives (JECFA). Isomalt. International Programme on Chemical Safety (IPCS). [2017-07-03]. （原始內容存檔於2018-05-21）. （英文）
  6. ^ Wohlfarth, Christian. 《CRC Handbook of Enthalpy Data of Polymer-Solvent Systems》. CRC Press, 2006. Google Books result: ISBN 0-8493-9361-2（英文）
  7. ^ 7.0 7.1 Borde, B.; Cesaro, A.: A DSC study of hydrated sugar alcohols - isomalt in J. Therm. Anal. Calorim. 66 (2001) 179–195, doi:10.1023/A:1012447901179.（英文）
  8. ^ H. K. Cammenga, B. Zielasko: Glasses of sugars and sugar substitutes in Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 100 (1996) 1607–1609, doi:10.1002/bbpc.19961000952.（英文）
  9. ^ Schiweck, H.; Bär, A.; Vogel, R.; Schwarz, E.; Kunz, M.; Dusautois, C.; Clement, A.; Lefranc, C.; Lüssem, B.; Moser, M.; Peters, S.: Sugar Alcohols in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a25_413.pub3.（英文）
  10. ^ 10.0 10.1 Isomalt. Sugar-and-Sweetener-Guide. [2017-07-02]. （原始內容存檔於2017-07-20）. （英文）
  11. ^ Position of The American Dietetic Association (use of nutritive and nonnutritive sweeteners). J Am Diet Assoc. 1998;98:580–587.（英文）
  12. ^ Sugar Alcohols. American Diabetes Association. [2017-07-03]. （原始內容存檔於2017-06-29）. （英文）

外部連結

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取自「https://wiki.gdrain.workers.dev/w/index.php?title=異麥芽酮糖醇&oldid=83663793」